allyl(dimethyl)sulfonium bromide | 3084-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: allyl(dimethyl)sulfonium bromide
• 英文别名: allyldimethylsulphonium bromide；dimethylallylsulfonium bromide；allyl-dimethyl-sulfonium; bromide；Allyldimethylsulfoniumbromid；Sulfonium, dimethyl-2-propenyl-, bromide；dimethyl(prop-2-enyl)sulfanium;bromide
• CAS: 3084-75-1
• 化学式: Br*C₅H₁₁S
• 分子量: 183.112
• InChiKey: PDTHGQWEYHCALD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(dimethyl)sulfonium bromide 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-乙烯基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Masuyama, Yoshiro; Nakata, Jun; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2598 - 2599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 3-溴丙烯 以 水 为溶剂， 生成 allyl(dimethyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型钯（0）催化双功能乙烯基环氧乙烷与1,3-二酮的加聚反应。通过π-烯丙基钯中间体合成具有烯丙醇部分的新型聚合物

  摘要：

  钯（0）催化双官能乙烯基环氧乙烷[1,4-双（2-乙烯基环氧乙基）苯（6a）和1,4-双（1-甲基-2-乙烯基环氧乙基）苯（6b）]与1,3-的加聚反应作为碳亲核试剂的二酮[乙酰丙酮（2）和1,3-茚满二酮（8）]提供了新的聚合物，该聚合物在主链中具有烯丙醇部分，在侧基中具有酮基。由6b获得的聚合物的分子量高于由6a获得的聚合物的分子量。有人认为，由6a形成低分子量聚合物的原因是通过Pd（0）的氧化加成到6a所产生的π-烯丙基铝中间体的β-氢消除。。将Pd（0）催化的的加聚6B和2得到相应的聚合物7B（中号Ñ 9800）时的Pd 2（DBA）3 ·氯仿3 / DPPF（DBA，二亚苄; DPPF，1,2-双（二苯基膦基）二茂铁）用作催化剂。通过使用Pd（PPh 3）4，将6b和8加聚得到具有高分子量（M n 67 600）的所需聚合物9b。确认所有获得的聚合物的立体化学均位于E中构型由乙烯基质子的耦合常数（-C（OH）C

  DOI：

  10.1021/ma011900i

文献信息

• A Direct Route to <i>C</i>-Vinylaziridines:  Reaction of <i>N</i>-Sufonylimines with Allylic Ylides under Phase-Transfer Conditions or with Preformed Ylides at Low Temperature
  作者：An-Hu Li、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Min-Bo Chen

  DOI：10.1021/jo952245d

  日期：1996.1.1

  reaction has also been carried out with preformed ylides, generated from sulfonium salts 3, 7, arsonium salt 14, and telluronium salts 15, 16 with a base in THF at -78 degrees C. In most examples, quantitative yields were achieved. However, the trans/cis selectivity of the reaction was not high in either case. A semistable allylic sulfonium ylide, i.e., dimethylsulfonium 3-(trimethylsilyl)allylide, was found

  烯丙基K盐3、5、7、11、12、13和ar盐14在KOH存在下于室温下在固液相转移条件下与芳族，杂芳族和α，β-不饱和N-磺酰亚胺类化合物反应在几分钟内以优异的产率分别生产乙烯基，（β-苯基乙烯基）-和[β-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]氮丙啶。在某些情况下，吡咯啉化合物9是次要产物。该叠氮化反应也已经用在碱中在-78℃下由from盐3、7，son盐14和碲盐15、16产生的预形成的叶立德进行了。在大多数实例中，实现了定量收率。然而，在两种情况下，反应的反式/顺式选择性都不高。半稳定的烯丙基sulf叶立德，即
• Synthesis of Skipped Aminodienes by a <scp>Ni‐Catalyzed Ring‐Opening</scp>/<scp>Cross‐Coupling</scp> Reaction of Vinylaziridines with Multifunctional Organoboronic Acids^†
  作者：Lu Zhang、Qingfeng Du、Yicong Luo、Yuanlin Wang、Feng Gao、Yong Ye、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300313

  日期：2023.11.15

  developed the first nickel-catalyzed regio-, (E)-stereo- and linear-selective ring-opening/cross-coupling reaction of vinylaziridines with organoboronic acids under mild conditions to construct various skipped aminodienes. The reaction exhibits wide functional-group compatibility, and could be adapted for the introduction of skipped aminodiene functionality into bioactive molecules. In addition, the reaction

  跳过二烯非常重要，但由于两种烯烃之间存在 sp 3杂化碳，其合成仍然具有挑战性。在此，我们开发了第一个镍催化的乙烯基氮丙啶与有机硼酸在温和条件下的区域、( E )-立体和线性选择性开环/交叉偶联反应，以构建各种跳跃氨基二烯。该反应表现出广泛的官能团兼容性，并且可以适用于将跳过的氨基二烯官能团引入生物活性分子中。此外，该反应可以在克级规模上进行，以高产率和线性选择性（90%产率，l:b>20:1）提供开环产物。此外，DFT 计算和机制实验提供了对该机制的详细见解。
• Preparation and chemistry of vinyl sulfonium ylides. New synthetic intermediates
  作者：Ronald La Rochelle、Barry M. Trost、Larry Krepski

  DOI：10.1021/jo00807a025

  日期：1971.4