methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(2-hydroxybutan-2-yl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1147537-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(2-hydroxybutan-2-yl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1147537-94-7
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₃
• 分子量: 547.557
• InChiKey: OVZIHSUAYHSWJK-PKBSQVQESA-N

物化性质

• 沸点：
  626.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 丁酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(2-hydroxybutan-2-yl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anomeric Samarium(III) Intermediates of N-Acetylneuraminic Acid from Anomeric 2-Pyridylsulfides

  摘要：

  Treatment of the anomeric 2-thiopyridyl derivative of N-acetylneuraminic acid (sialic acid or Neu5Ac) with samarium diiodide in the presence of aldehydes or ketones provides the corresponding C-sialylated derivatives in excellent yields. The efficiency of the reductive samariation of the anomeric 2-pyridyl sulfide moiety in the Neu5Ac series does not require any cosolvent or additive. This samarium Reformatsky-like reaction from anomeric 2-pyridyl sulfide derivatives of Neu5Ac provides an efficient and highly stereoselective access to alpha-2,6-C-disaccharides.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)118