N6,N6-dibenzoyl-2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-5'-oxoadenosine | 916154-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6,N6-dibenzoyl-2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-5'-oxoadenosine
• 英文别名: N-benzoyl-N-[9-[(2R)-5-formyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 916154-29-5
• 化学式: C₂₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 439.43
• InChiKey: AHKIVYCGWLYAGX-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6-dibenzoyl-2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-5'-oxoadenosine 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3'S)-3'-benzenesulfanyl-5'-(N6,N6-dibenzoyladeninyl)-4,5-dihydrofuran-2-one 、 (3'R)-3'-benzenesulfanyl-5'-(N6,N6-dibenzoyladeninyl)-4,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfanyl radical promoted C4′–C5′ bond scission of 5′-oxo-3′,4′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides

  摘要：

  在弱碱性条件下处理 C5-醛 4a,b 会形成 3-,4-二脱氢醛 1a,b 和糠醛 2。磺基加成到 1a,b 最终生成内酯 11a， b 通过1,2-二氧杂环丁烷中间体10a、b的C4-C5-键断裂。

  DOI：

  10.1039/b609995e
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶,O^3'-tribenzoyl-2'-deoxyadenosine 在 二氯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 TEA 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N6,N6-dibenzoyl-2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-5'-oxoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Sulfanyl radical promoted C4′–C5′ bond scission of 5′-oxo-3′,4′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides

  摘要：

  在弱碱性条件下处理 C5-醛 4a,b 会形成 3-,4-二脱氢醛 1a,b 和糠醛 2。磺基加成到 1a,b 最终生成内酯 11a， b 通过1,2-二氧杂环丁烷中间体10a、b的C4-C5-键断裂。

  DOI：

  10.1039/b609995e