2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-3-pyrroline | 1044148-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-3-pyrroline
• 英文别名: 2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
• CAS: 1044148-63-1；1611454-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: ADNMXWZELNTDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-3-pyrroline 、 1-cyclohexyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到N-(4-(1-cyclohexyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合并Photoredox /镍催化通过脱芳香化作用将氮丙啶与Pyridin-1-ium盐进行跨亲电偶联

  摘要：

  合并光氧化还原/镍催化，使氮丙啶与吡啶-1-鎓盐发生跨亲电偶联，涉及脱芳香化反应，以合成β-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）-乙胺，特别是包括基于生物活性基序的类似物，描述。该方法允许通过一个步骤合并一个1,4-二氢吡啶-4-基并形成一个NH氨基以构建高价值的β-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙胺骨架。 C2–N键区域选择性裂解和脱芳香化烷基化反应具有精确的区域选择性和出色的官能团耐受性，代表了一种有吸引力的交叉亲电子偶联策略，可通过避免预官能化实现包括氮丙啶和吡啶-1-鎓盐在内的两个亲电子之间的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01077
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-1-(4-methoxyphenyl)-N-tosylprop-2-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅加氢甲酰化/菲歇尔吲哚合成法获得四氢-β-咔啉的新颖途径：3,3-螺代吲哚阳离子的重排。

  摘要：

  2,5二氢吡咯和苯基肼的两组分一锅加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成顺序使得以中等至良好的收率轻松便捷地获得四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol801071y

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Homologation and Cycloisomerization Reactions for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Ye Ho Shin、Muchchintala Maheswara、Joon Young Hwang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301621

  日期：2014.4

  catalyst for a domino reaction sequence leading to 3-pyrrolines. The Cu(I)-catalyzed Crabbe reaction of propargyl sulfonamide and selective cycloisomerization of the allene intermediate were carried out using microwave irradiation conditions affording a wide range of 2-substituted- and 2,5-disubstituted-3-pyrrolines. Mechanistic studies of the reaction intermediates revealed two possible reaction pathways;

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。
• Mechanistic Analysis Reveals Key Role of Interchalcogen Multicatalysis in Photo‐Aerobic 3‐Pyrroline Syntheses by Aza‐Wacker Cyclizations
  作者：Sebastian Graf、Henner Pesch、Theresa Appleson、Tao Lei、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1002/cssc.202301518

  日期：——

  A light-driven multicatalytic aza-Wacker protocol for the construction of 3-pyrrolines is reported. A structurally diverse array of sulfonamides possessing homopolar mono-, di- and trisubstituted CC double bonds is selectively converted to the corresponding 3-pyrrolines in up to 95 % isolated yield and with good functional group tolerance. Advanced electrochemical mechanistic investigations suggest

  报道了一种用于构建 3-吡咯啉的光驱动多催化氮杂瓦克方案。具有同极性单、二和三取代 CC 双键的结构多样的磺酰胺系列可选择性转化为相应的 3-吡咯啉，分离收率高达 95%，并且具有良好的官能团耐受性。先进的电化学机理研究表明二硫化物助催化剂具有双重作用。