(E)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-ethylpent-2-enoate | 212000-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-ethylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-ethyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 212000-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KDJKSYFZKYNYTL-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-ethylpent-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-phenylsulfanyl-pentanethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高效立体选择性途径及其在碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5 1关键中间体立体选择性合成中的应用

  摘要：

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1039/a802419g
• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰丁酸三乙脂 、 3-苄氧基丙醛 在 sodium hydride 、 二苯二硫醚 作用下， 生成 (E)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-ethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高效立体选择性途径及其在碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5 1关键中间体立体选择性合成中的应用

  摘要：

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1039/a802419g

文献信息

• A convenient titanium-mediated intermolecular alkyne–carbonate coupling reaction
  作者：Andrzej Wolan、Frédéric Cadoret、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.015

  日期：2009.9

  A direct diastereoselective titanium-mediated intermolecular coupling of internal alkynes with dialkyl carbonates under Kulinkovich-type reaction conditions is presented. The influence of the structures of the coupling partners on the yields and regioselectivities of this transformation is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.