(Z)-4-phenylpent-3-en-1-ol | 20047-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenylpent-3-en-1-ol
• CAS: 20047-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XBFXBGDHYPNMIH-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenylpent-3-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到(Z)-4-phenylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硼氢化反应中显着水平的对映转换

  摘要：

  TADDOL 衍生的亚磷酸酯和亚磷酰胺是铑催化 β,γ-不饱和酰胺不对称硼氢化反应的有效配体，可实现高达 99% 的 ee。然而，立体感应的意义，R或S，令人惊讶地取决于配体的相当微妙的特征。例如，使用TADDOL亚磷酸苯酯的催化剂和使用相同构型的密切相关的N-甲基苯胺衍生的亚磷酰胺的催化剂产生相反的产物对映异构体。那些衍生自光学对映体的产物产生了与上述几乎相同的对映选择性的相同产物。不同的立体化学结果可能反映了催化剂结构、反应性或反应机制的根本差异。

  DOI：

  10.1021/ol101932q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 在 sodium 、 氯 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Direct Synthesis of Enones by Visible-Light-Promoted Oxygenation of Trisubstituted Olefins Using Molecular Oxygen
  作者：Shinji Harada、Daiki Matsuda、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1055/s-0040-1707150

  日期：2020.9

  enones from olefins is described. The reaction was performed under visible-light irradiation in the presence of molecular oxygen and a photocatalyst. The reaction proceeded with various types of trisubstituted olefins to give enones in good yields with high regioselectivity. In particular, oxygen- and nitrogen-containing functional groups, heteroaromatic rings, and cyclopropanes were tolerated. Mechanistic

  描述了从烯烃一步合成烯酮。在分子氧和光催化剂存在下，在可见光照射下进行反应。该反应与各种类型的三取代烯烃一起进行，以高产率和高区域选择性得到烯酮。特别是，含氧和含氮的官能团、杂芳环和环丙烷是可以容忍的。机理研究和先前的报告表明，反应体系中产生的活性氧是单线态氧。
• An efficient and stereoselective synthesisi of homoallylic alcohols via nickel-catalysed coupling of 5-alkyl-2,3-dihydrofurans with Grignard reagents
  作者：Sjoerd Wadman、Richard Whitby、Clive Yeates、Philips Kocienski、Kelvin Cooper

  DOI：10.1039/c39870000241

  日期：——

  The low-valent nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans is an efficient and stereoselective method for synthesising homoallylic alcohols provided appropriate care is taken in the workup.

  格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的低价镍催化偶联是一种高效且立体选择性的合成均烯丙基醇的方法，前提是在后处理中要格外小心。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。
• Enantioselective fluorination of homoallylic alcohols enabled by the tuning of non-covalent interactions
  作者：Jaime A. S. Coelho、Akira Matsumoto、Manuel Orlandi、Margaret J. Hilton、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c8sc02223b

  日期：——

  The study of the enantioselective fluorination of homoallylic alcohols via chiral anion phase transfer (CAPT) catalysis using an in situ generated directing group is described. Multivariate correlation analysis, including designer π-interaction derived parameters, revealed key structural features affecting the selectivity at the transition state (TS). Interpretation of the parameters found in the model

  高烯丙基醇的对映选择性氟化的研究通过手性阴离子相转移（CAPT）催化使用原位描述了生成的指导组。多元相关性分析（包括设计者π交互作用得出的参数）揭示了影响过渡态（TS）选择性的关键结构特征。在模型方程式中找到的参数的解释突出显示了均烯丙基和烯丙基底物反应的关键差异和相似性。发现在底物和催化剂之间发生类似的T形π-相互作用。通过鉴定磷酸催化剂和硼酸直接基团的最佳组合来调节这种关键的相互作用，从而允许开发一种以典型的高对映选择性（至多96％ee）接近γ-氟代烯醇的方法。