(E)-7-chloro-4-styryl-2H-chromen-2-one | 156753-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-chloro-4-styryl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-chloro-4-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-2-one
• CAS: 156753-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: QBORGWBOTJPBRW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-chloro-4-styryl-2H-chromen-2-one 生成
  参考文献：
  名称：

  Moorthy, J. Narasimha; Samant, S. D.; Venkatesan, K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1223 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-coumarinylacetic acid 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 生成 (E)-7-chloro-4-styryl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Moorthy, J. Narasimha; Samant, S. D.; Venkatesan, K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1223 - 1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Access of Alkynyl and Alkenyl Coumarins via a Dipyridinium Methylide and Propargylamine Cascade Reaction
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02674

  日期：2020.9.18

  A DMAP-catalyzed cascade approach allowing facile assembly of alkynyl coumarins is reported. By virtue of reactive o-AQM (in situ generated from modular propargylamine) and a new synthetic equivalent of acyl carbene (from pyridinium ylide), the reaction proceeds smoothly to afford a variety of alkynyl coumarins in good-to-excellent yields. This transition-metal-free and oxidant-free process features

  据报道，DMAP催化的级联方法可以轻松组装炔基香豆素。借助于反应性邻-AQM（由模块化炔丙基胺原位生成）和新的酰基卡宾合成等同物（来自吡啶鎓内立德），反应顺利进行，从而以优异的产率获得了各种炔基香豆素。该无过渡金属和无氧化剂的工艺具有中等官能团耐受性，尤其是-Br基。因此，该协议规避了香豆素三氟甲烷磺酸钠的现有Sonogashira偶联剂的固有缺点。还发现这种通用方法可用于制备β-烯基香豆素，类似于当前的Heck型偶联反应的结果。