E-(2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)prop-2-en-3-carbonsaeure-methylester | 61057-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-(2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)prop-2-en-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 61057-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IIDYDQWFXYFAFW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)prop-2-en-3-carbonsaeure-methylester 生成 E-(2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)prop-2-en-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  菊花酸和环丙基丙烯酸衍生物的光化学形成：在二π-甲烷重排中多重依赖的区域特异性的情况

  摘要：

  已经研究了甲基E-和Z-4,4,6-三甲基-2,5-二烯酸酯（5a）和相应酸（5b）的光化学转化。与类似的纯烃二-π-甲烷相反，这些脂肪族α，β-不饱和的汽车丙烯酸衍生物从单重态和三重态激发态起反应，并根据多重性形成不同类型的乙烯基环丙烷。当在丙酮中照射时，5aE和5aZ均产生甲基E-3（2,2,3,3-四甲基环丙基）prop-2-烯酸酯（8aE）。对于相应的酸观察到相同的结果。直接辐照5aE而不是5aZ可以很容易地得到E-菊苣酸甲酯（4aE）。只有单重态激发的5Z通过内部氢提取反应生成环丙基乙酸加成衍生物（7）。描述了独立合成7和8的程序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80252-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 E-(2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)prop-2-en-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  菊花酸和环丙基丙烯酸衍生物的光化学形成：在二π-甲烷重排中多重依赖的区域特异性的情况

  摘要：

  已经研究了甲基E-和Z-4,4,6-三甲基-2,5-二烯酸酯（5a）和相应酸（5b）的光化学转化。与类似的纯烃二-π-甲烷相反，这些脂肪族α，β-不饱和的汽车丙烯酸衍生物从单重态和三重态激发态起反应，并根据多重性形成不同类型的乙烯基环丙烷。当在丙酮中照射时，5aE和5aZ均产生甲基E-3（2,2,3,3-四甲基环丙基）prop-2-烯酸酯（8aE）。对于相应的酸观察到相同的结果。直接辐照5aE而不是5aZ可以很容易地得到E-菊苣酸甲酯（4aE）。只有单重态激发的5Z通过内部氢提取反应生成环丙基乙酸加成衍生物（7）。描述了独立合成7和8的程序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80252-x