1,1-bis(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene | 930800-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene
• 英文别名: (CH3)2C4H4Ge(4-C6H4CF3)2；3,4-Dimethyl-1,1-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydro-1H-germole；3,4-dimethyl-1,1-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydrogermole
• CAS: 930800-45-6
• 化学式: C₂₀H₁₈F₆Ge
• 分子量: 444.943
• InChiKey: GIGYOZSRCJFQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene 在 isoprene 作用下， 以 hexane 为溶剂， 生成 1,1-bis(4-trifluoromethylphenyl)-3-methylgermacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基向共轭二烯的正式（1 + 2）-和（1 + 4）-环加成反应的动力学和机理研究

  摘要：

  异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯（DMB）与二苯基亚反应的快速动力学研究（GePh 2，图2a），并用一系列diarylgermylenes带有极性取代基的环（齿轮的异戊二烯的2，2B -克）已在己烷溶液中进行。尽管与异戊二烯反应的主要稳定产物是相应的1,1-二芳基锗环戊-3-烯衍生物，但结果表明，主要的初始产物是相应的瞬态1,1-二芳基-2-乙烯基germiranes（6a - g）是由于二烯的取代度较低的C═C键上形成了正式的（1 + 2）-环加成反应。这些化合物可逆地形成，速率常数超过10 9 M -1 s -1，并以离散的反应中间体形式出现，具有λmax= 285 nm，且寿命为2-670μs，这取决于亚二甲苯基和二烯的身份。研究表明，芳基取代基的寿命变化与乙烯基Germirane→生殖环戊3烯异构化的逐步机理最一致，该机理涉及（可逆）离解为游离的次二甲苯和二烯，然后（不可逆）解离（1

  DOI：

  10.1021/om900791e
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 、 1,1-dichloro-3,4-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene 生成 1,1-bis(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  烃溶液中取代基对二芳基亚甲基二苯甲基和四芳基二硬脂酸酯与乙酸和其他路易斯碱的反应

  摘要：

  合成了一系列三个在1,1-二苯环对位带有极性取代基的1,1,1-二芳基-3,4-二甲基锗环戊-3-烯衍生物，并通过稳态对它们的光化学进行了研究。激光闪光光解方法。在烃类溶剂中进行光解可得到与母体（1,1-二苯基）化合物相似的化学和量子产率的相应二芳基亚锗烯，如甲醇（MeOH）和乙酸（HOAc）的捕集实验结果所示。与亚甲基二苯锗烷（GePh 2）相似，亚二甲基苯具有紫外/可见吸收光谱（λmax = 480-500 nm）和动力学行为（τ≈2μs）），在己烷溶液中。它们的衰减导致形成新的瞬态产物，该瞬态产物分配给相应的四芳基二聚体（Ge 2 Ar 4），其吸收光谱（λmax = 440 nm）和寿命也与母体Ge 2 Ph 4相似。通过添加HOAc和Et 2快速消灭亚二甲苯和相应的二锗烯NH，其速率常数随芳基取代基的吸电子能力的增加而增加，这与在所有情况下涉及初始对锗的亲核攻击的反应机理一致。还

  DOI：

  10.1021/om0609362

文献信息

• Kinetic and Mechanistic Studies of the Formal (1+2)- and (1+4)-Cycloadditions of Germylenes to Conjugated Dienes
  作者：Lawrence A. Huck、William J. Leigh

  DOI：10.1021/om900791e

  日期：2009.12.14

  1-diaryl-2-vinylgermiranes (6a−g) resulting from formal (1+2)-cycloaddition to the less-substituted C═C bond of the diene. These compounds are formed reversibly and with rate constants in excess of 109 M−1 s−1, and appear as discrete reaction intermediates exhibiting λmax = 285 nm and lifetimes of 2−670 μs depending on the identity of the germylene and the diene. The variations in the lifetimes with aryl substituents

  异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯（DMB）与二苯基亚反应的快速动力学研究（GePh 2，图2a），并用一系列diarylgermylenes带有极性取代基的环（齿轮的异戊二烯的2，2B -克）已在己烷溶液中进行。尽管与异戊二烯反应的主要稳定产物是相应的1,1-二芳基锗环戊-3-烯衍生物，但结果表明，主要的初始产物是相应的瞬态1,1-二芳基-2-乙烯基germiranes（6a - g）是由于二烯的取代度较低的C═C键上形成了正式的（1 + 2）-环加成反应。这些化合物可逆地形成，速率常数超过10 9 M -1 s -1，并以离散的反应中间体形式出现，具有λmax= 285 nm，且寿命为2-670μs，这取决于亚二甲苯基和二烯的身份。研究表明，芳基取代基的寿命变化与乙烯基Germirane→生殖环戊3烯异构化的逐步机理最一致，该机理涉及（可逆）离解为游离的次二甲苯和二烯，然后（不可逆）解离（1
• Substituent Effects on the Reactions of Diarylgermylenes and Tetraaryldigermenes with Acetic Acid and Other Lewis Bases in Hydrocarbon Solution
  作者：Lawrence A. Huck、William J. Leigh

  DOI：10.1021/om0609362

  日期：2007.3.1

  A series of three 1,1-diaryl-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene derivatives bearing polar substituents in the para-positions of the 1,1-diphenyl rings have been synthesized, and their photochemistry has been studied by steady state and laser flash photolysis methods. Photolysis in hydrocarbon solvents affords the corresponding diarylgermylenes in chemical and quantum yields similar to those of the parent

  合成了一系列三个在1,1-二苯环对位带有极性取代基的1,1,1-二芳基-3,4-二甲基锗环戊-3-烯衍生物，并通过稳态对它们的光化学进行了研究。激光闪光光解方法。在烃类溶剂中进行光解可得到与母体（1,1-二苯基）化合物相似的化学和量子产率的相应二芳基亚锗烯，如甲醇（MeOH）和乙酸（HOAc）的捕集实验结果所示。与亚甲基二苯锗烷（GePh 2）相似，亚二甲基苯具有紫外/可见吸收光谱（λmax = 480-500 nm）和动力学行为（τ≈2μs）），在己烷溶液中。它们的衰减导致形成新的瞬态产物，该瞬态产物分配给相应的四芳基二聚体（Ge 2 Ar 4），其吸收光谱（λmax = 440 nm）和寿命也与母体Ge 2 Ph 4相似。通过添加HOAc和Et 2快速消灭亚二甲苯和相应的二锗烯NH，其速率常数随芳基取代基的吸电子能力的增加而增加，这与在所有情况下涉及初始对锗的亲核攻击的反应机理一致。还