1,1-dichloro-3,4-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene | 5764-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-3,4-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1,1-dichloro-1-germa-3-cyclopentene；1,1-dichloro-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene；1,1-Dichlor-1-germano-3,4-dimethyl-cyclopent-3-en；1H-Germole, 1,1-dichloro-2,5-dihydro-3,4-dimethyl-；1,1-dichloro-3,4-dimethyl-2,5-dihydrogermole
• CAS: 5764-64-7
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂Ge
• 分子量: 225.641
• InChiKey: MJTKTGGHOREFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-3,4-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  有机锗反应中间体。溶液中瞬态锗烯和二锗烯的直接检测和表征

  摘要：

  Diphenylgermylene (Ph2Ge) 及其 Ge=Ge 双键二聚体四苯基二锗烯 (6a) 首次通过激光闪光光解方法直接在溶液中表征。锗烯是通过 3,4-二甲基-1,1-二苯基锗环戊-3-烯 (4a) 的（正式）螯合光环回复形成的，这表明其以高化学（> 95%）和量子产率（phi = 0.62）进行) 通过使用甲醇、乙酸、异戊二烯和三乙基硅烷进行稳态捕获实验。4a 在 23 摄氏度干燥脱氧己烷中的闪光光解导致迅速形成分配给 Ph2Ge 的瞬态（λ（最大）= 500 nm；epsilon（最大）= 1650 M（-1）cm（-1）），它以二阶动力学衰减（tau 大约 3 微米），伴随着分配给二锗烯 6a（tau 大约 40 微米；λ（最大）= 440 nm）的第二个瞬态物种的生长。从 1,1-二甲基-和 1,1-二甲基-3,4-二甲基锗环戊-3-烯（分别为 4b 和 4c）获得了类似的结果，它们提供了

  DOI：

  10.1021/ja046308y
• 作为产物：
  描述：

  1,1-di-iodo-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到1,1-dichloro-3,4-dimethyl-1-germacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  5-germaspiro[4.4]nona-2,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80006-7

文献信息

• Substituent Effects on the Reactions of Diarylgermylenes and Tetraaryldigermenes with Acetic Acid and Other Lewis Bases in Hydrocarbon Solution
  作者：Lawrence A. Huck、William J. Leigh

  DOI：10.1021/om0609362

  日期：2007.3.1

  A series of three 1,1-diaryl-3,4-dimethylgermacyclopent-3-ene derivatives bearing polar substituents in the para-positions of the 1,1-diphenyl rings have been synthesized, and their photochemistry has been studied by steady state and laser flash photolysis methods. Photolysis in hydrocarbon solvents affords the corresponding diarylgermylenes in chemical and quantum yields similar to those of the parent

  合成了一系列三个在1,1-二苯环对位带有极性取代基的1,1,1-二芳基-3,4-二甲基锗环戊-3-烯衍生物，并通过稳态对它们的光化学进行了研究。激光闪光光解方法。在烃类溶剂中进行光解可得到与母体（1,1-二苯基）化合物相似的化学和量子产率的相应二芳基亚锗烯，如甲醇（MeOH）和乙酸（HOAc）的捕集实验结果所示。与亚甲基二苯锗烷（GePh 2）相似，亚二甲基苯具有紫外/可见吸收光谱（λmax = 480-500 nm）和动力学行为（τ≈2μs）），在己烷溶液中。它们的衰减导致形成新的瞬态产物，该瞬态产物分配给相应的四芳基二聚体（Ge 2 Ar 4），其吸收光谱（λmax = 440 nm）和寿命也与母体Ge 2 Ph 4相似。通过添加HOAc和Et 2快速消灭亚二甲苯和相应的二锗烯NH，其速率常数随芳基取代基的吸电子能力的增加而增加，这与在所有情况下涉及初始对锗的亲核攻击的反应机理一致。还
• Gas phase characterization by photoelectron spectroscopy of unhindered α-heterosubstituted germylenes
  作者：Thierry Pigot、Séverine Foucat、Geneviève Pfister-Guillouzo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.11.025

  日期：2006.1

  unhindered α-heterosubstituted (O and S) cyclic germylenes have been generated and characterized by the combination of flash vacuum thermolysis of stable germacyclopentenes and ultraviolet photoelectron spectroscopy. This coupling associated with ab initio calculations with the hybrid functional B3LYP and the 6-311G(d) basis set allows to predict the electronic properties of the generated germylenes

  摘要 通过稳定的锗环戊烯的快速真空热解和紫外光电子能谱的结合，已经生成了两种不受阻碍的 α-杂取代（O 和 S）环状亚锗烯。这种与混合泛函 B3LYP 和 6-311G(d) 基组的从头计算相关联的耦合允许预测生成的亚锗烯的电子特性。通过在锗原子的 4π 轨道内的杂原子 π 孤对电子离域，这些反应性分子的热力学稳定性被清楚地显示出来。
• Direct detection of methylphenylgermylene and 1,2-dimethyl-1,2-diphenyldigermene — Kinetic studies of their reactivities in solution
  作者：William J Leigh、Ileana G Dumbrava、Farahnaz Lollmahomed

  DOI：10.1139/v06-107

  日期：2006.7.1

  con- comitant growth of a second longer-lived transient (λmax = 420 nm) that is assigned to a mixture of (E)- and (Z)-1,2- dimethyl-1,2-diphenyldigermene (4). Absolute rate constants have been determined for the reactions of the germylene with primary and tertiary amines (n-BuNH2 and Et3N, respectively), acetic acid (AcOH), a terminal alkyne and alkene, isoprene, DMB, CCl4, and the group 14 hydrides

  1,3,4-trimethyl-1-phenylgermacyclopent-3-ene (5) 在含有异戊二烯、甲醇或乙酸的烃溶剂中的光解得到 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (DMB) 和预期的捕集甲基苯基锗烯 (GeMePh) 的化学产率超过 90%。已通过激光闪光光解在己烷溶液中检测到锗烯是一种短寿命物质 (τ 2 µs)，其 UV-vis 吸收光谱以 λmax = 490 nm 为中心。它以二级动力学和接近扩散控制极限的速率常数衰减，伴随着第二个更长寿命的瞬态（λmax = 420 nm）的增长，该瞬态分配给（E）-和(Z)-1,2-二甲基-1,2-二苯基二萜(4)。已经确定了锗烯与伯胺和叔胺（n-BuNH2 和 Et3N，分别)、乙酸 (AcOH)、末端炔烃和烯烃、异戊二烯、DMB、CCl4 和第 14 族氢化物 Et3SiH 和 Bu3SnH。GeMePh 对本工作中研究的所有试剂的反应性略高于
• Germanium photopatterning <i>via</i> poly(cyclogermapentene)s
  作者：William Medroa del Pino、Andres A. Ferero Pico、Manisha Gupta、Eric Rivard

  DOI：10.1039/d3cc01708g

  日期：——

  A series of air-stable poly(cyclogermapentene)s were prepared via the dehydrocoupling of 1,1-dihydrocyclogermapentene monomers. Exposure of the resulting polygermanes to UV light led to elimination of organobutadiene from the polymer side chains and deposition of germanium metal. Overall, this study introduces a mild way to obtain patterns of semiconducting Ge for optoelectronic applications.

  通过1,1-二氢环锗戊烯单体的脱氢偶联制备了一系列空气稳定的聚（环锗戊烯） 。将所得聚锗烷暴露于紫外光导致从聚合物侧链中消除有机丁二烯并沉积锗金属。总的来说，这项研究介绍了一种温和的方法来获得用于光电应用的半导体 Ge 图案。
• Mazerolles, Pierre; Gregoire, Fabienne, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1986, vol. 16, p. 905 - 914
  作者：Mazerolles, Pierre、Gregoire, Fabienne

  DOI：——

  日期：——