1-benzyl-5-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)-2-methoxy-3,4-diphenylpyrrol | 114629-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)-2-methoxy-3,4-diphenylpyrrol
• CAS: 114629-53-7
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃
• 分子量: 437.538
• InChiKey: WZRRSTAAVXXJBD-LKUDQCMESA-N

物化性质

• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)-2-methoxy-3,4-diphenylpyrrol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-5-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)-2-oxo-3,4-diphenyl-4-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von Triafulvenen mit Isonitrilen. Eine einfache Synthese von diphenylsubstituierten funktionalisierten Cyclobuten-Derivaten und deren Folgeprodukten

  摘要：

  三芳基乙烯与异腈的反应。二苯基取代的官能化环丁烯衍生物及相关产品的简单合成。研究了三芳基乙烯1a-e与一系列异腈2a-e的反应。在非质子介质中，1a-c生成2-亚甲基环丁烯-1-酮亚胺（3a-h）的收率很高，通过光谱数据对其进行了表征，水解生成2-亚甲基环丁烯-1-酮4，并独立合成选定的水解产物（4c）。在质子介质中，产物3（例如3b、e）与溶剂分子结合生成N-烷基吡咯7、8。三芳基乙烯1d和1e生成其他类型的产品，其结构可能是12-15。提出了三芳基乙烯与异腈反应的机理，其中烯丙基烯酮中间体在形成所有产物中起着核心作用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28024
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-benzylimino-2-diacetylmethylen-3,4-diphenylcyclobutene 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-5-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)-2-methoxy-3,4-diphenylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von Triafulvenen mit Isonitrilen. Eine einfache Synthese von diphenylsubstituierten funktionalisierten Cyclobuten-Derivaten und deren Folgeprodukten

  摘要：

  三芳基乙烯与异腈的反应。二苯基取代的官能化环丁烯衍生物及相关产品的简单合成。研究了三芳基乙烯1a-e与一系列异腈2a-e的反应。在非质子介质中，1a-c生成2-亚甲基环丁烯-1-酮亚胺（3a-h）的收率很高，通过光谱数据对其进行了表征，水解生成2-亚甲基环丁烯-1-酮4，并独立合成选定的水解产物（4c）。在质子介质中，产物3（例如3b、e）与溶剂分子结合生成N-烷基吡咯7、8。三芳基乙烯1d和1e生成其他类型的产品，其结构可能是12-15。提出了三芳基乙烯与异腈反应的机理，其中烯丙基烯酮中间体在形成所有产物中起着核心作用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28024

文献信息

• Zur Reaktion von Triafulvenen mit Isonitrilen. Eine einfache Synthese von diphenylsubstituierten funktionalisierten Cyclobuten-Derivaten und deren Folgeprodukten
  作者：Theophil Eicher、Uwe Stapperfenne

  DOI：10.1055/s-1987-28024

  日期：——

  Reaction of Triafulvenes with Isonitriles. A Simple Synthesis of Diphenyl-Substituted Functionalized Cyclobutene Derivatives and Related Products The reactions of triafulvenes 1a-e with a series of isonitriles 2a-e are investigated. From 1a-c in aprotonic media 2-methylenecyclobutene-1-one imines (3a-h) are formed in good yields, which are characterized by spectral data, hydrolysis to 2-methylenecyclobutene-1-ones 4 and independent synthesis of a selected hydrolysis product (4c). In protonic media the products 3, e.g. 3b,e, incorporate a solvent molecule to give N-alkyl pyrrols 7,8. Triafulvenes 1d and 1e give other types of products, whose structures are likely to be 12-15. A mechanism for the reaction of triafulvenes with isonitriles is presented, in which an allenic ketene intermediate plays a central role for the formation of all products obtained.

  三芳基乙烯与异腈的反应。二苯基取代的官能化环丁烯衍生物及相关产品的简单合成。研究了三芳基乙烯1a-e与一系列异腈2a-e的反应。在非质子介质中，1a-c生成2-亚甲基环丁烯-1-酮亚胺（3a-h）的收率很高，通过光谱数据对其进行了表征，水解生成2-亚甲基环丁烯-1-酮4，并独立合成选定的水解产物（4c）。在质子介质中，产物3（例如3b、e）与溶剂分子结合生成N-烷基吡咯7、8。三芳基乙烯1d和1e生成其他类型的产品，其结构可能是12-15。提出了三芳基乙烯与异腈反应的机理，其中烯丙基烯酮中间体在形成所有产物中起着核心作用。