(4-methylphenyl)(4-trifluoromethyl)methanol | 33757-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylphenyl)(4-trifluoromethyl)methanol
• 英文别名: p-tolyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；p-tolyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol；4-Methyl-4'-trifluormethyl-benzhydrol；p-Methyl-p'-trifluoromethylbenzhydrol；4-Trifluormethyl-4'-methylbenzhydrol；(4-Methylphenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol；(4-methylphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 33757-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: APVMZGGPSHYZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)(4-trifluoromethyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(三氟甲基)苯基](4-甲苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  醛插入铑-芳基和-醇盐配合物的直接观察

  摘要：

  分离出几种通式 (PPh(3))(2)(CO)RhR (R = p-tolyl, o-tolyl, Me) 的有机铑 (I) 配合物，并显示将芳基醛插入芳基-铑（一）债券。在非水条件下，这些反应以良好的收率提供酮。芳基铑 (I) 配合物的稳定性使这些反应也可以在 THF 和水的混合物中进行。在该溶剂系统中，仅生成二芳基甲醇。机理研究支持通过将醛插入铑-芳基键并随后β-氢化物消除或水解形成二芳基酮或二芳基甲醇产物来形成酮和二芳基甲醇。THF/水混合物中的动力学同位素效应和二芳基甲醇的形成与酰基碳氢键的氧化加成和还原消除形成酮不一致。此外，在反应过程中直接观察到由醛插入形成的中间体二芳基甲醇铑。其结构由独立合成证实。该复合物经过β-氢消除以形成酮。该醇盐还与第二个醛反应，通过插入和随后的β-氢消除形成酯。因此，芳铑配合物与过量醛的反应通过双插入和β-氢消除序列形成酯。其结构由独立合成证实。该复

  DOI：

  10.1021/ja017401e
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4-methylphenyl)(4-trifluoromethyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  de Roos; Rekker; Nauta, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1971, vol. 21, # 6, p. 818 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Catalyzed Release of Supported Boronic Acids for C−C Bond Formation
  作者：Christelle Pourbaix、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol000338y

  日期：2001.3.1

  The viability of solid-supported boronic acids as reagents for Suzuki couplings and nucleophilic additions to aldehydes and enones was successfully demonstrated. This metal-catalyzed cleavage strategy allows the synthesis of a series of functionalized biphenyl products, benzylic alcohols, and beta-substituted ketones.

  成功证明了固体负载的硼酸作为Suzuki偶联剂和向醛和烯酮的亲核加成试剂的可行性。这种金属催化的裂解策略可以合成一系列官能化的联苯产物，苯甲醇和β-取代的酮。
• An Efficient Ga(OTf)₃/Isopropanol Catalytic System for Direct Reduction of Benzylic Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201801135

  日期：2018.11.16

  first gallium‐catalyzed direct reduction of benzylic alcohols using isopropanol as a reductant. The reaction proceeds via gallium catalyst‐assisted hydride transfer of the in situ‐generated benzylic isopropyl ether. The method generates only water and acetone as byproducts and thus provides an atom‐economic and environmentally friendly approach to the synthesis of di‐ and triarylmethanes, which are important

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。
• Nickel Catalyzed Intermolecular Carbonyl Addition of Aryl Halide
  作者：Seima Ishida、Hiroyuki Suzuki、Seiichiro Uchida、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201901367

  日期：2019.12.8

  Nickel‐catalyzed carbonyl arylation reaction employing aldehydes with aryl and allyl halides was demonstrated. Various aryl, α,β‐unsaturated aldehyde and aliphatic aldehydes can be converted into their corresponding secondary alcohols in moderate‐to‐high yields under the reductive coupling condition.

  证明了使用醛与芳基和烯丙基卤化物进行镍催化的羰基芳基化反应。在还原偶联条件下，各种芳基，α，β-不饱和醛和脂肪族醛可以中等至高收率转化为相应的仲醇。
• Co(III)-Catalyzed Synthesis of Quinazolines via C–H Activation of <i>N</i>-Sulfinylimines and Benzimidates
  作者：Fen Wang、He Wang、Qiang Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00227

  日期：2016.3.18

  as a synthon of nitriles, and subsequent coupling with arenes such as N-sulfinylimines and benzimidates bearing a functionalizable directing group provided facile access to two classes of quinazolines under Co(III)-catalysis.

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。
• Continuous Preparation of Arylmagnesium Reagents in Flow with Inline IR Monitoring
  作者：Tobias Brodmann、Peter Koos、Albrecht Metzger、Paul Knochel、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op200275d

  日期：2012.5.18

  as a convenient and versatile inline analytical tool for Grignard formation in continuous flow chemical processing. The LiCl-mediated halogen/Mg exchange reaction was used for the preparation of functionalized arylmagnesium compounds from aryl iodides or bromides. Furthermore, inline IR monitoring was used for the analysis of conversion and possible byproduct formation, as well as a potential tool for

  新开发的微型ReactIR流通池被用作方便且通用的在线分析工具，用于在连续流式化学过程中形成格氏试剂。LiCl介导的卤素/ Mg交换反应用于由芳基碘化物或溴化物制备官能化的芳基镁化合物。此外，在线IR监测用于分析转化率和可能的副产物形成，以及用于阐明机理细节的潜在工具。本文所述的结果表明，由于快速混合和有效的热传递，连续流系统对于高度放热的反应如格利雅交换反应是有效的。