1-fluoro-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzene | 39768-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene
• CAS: 39768-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄
• 分子量: 254.227
• InChiKey: SPZRIJSROQXFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-fluoro-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The transmission power of a bridging mercury atom

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00947733

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Benzyl Chlorides and Aryl Halides
  作者：Suman Pal、Sushobhan Chowdhury、Elodie Rozwadowski、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600378

  日期：2016.7.28

  cobalt‐catalyzed arylation of benzyl chlorides has been developed in order to form functionalized diarylmethanes. A variety of reactive groups either on the aryl or the benzyl halide was employed. This represents the first cobalt‐catalyzed reductive cross‐coupling which does not require any ligand and pyridine. A reaction pathway is proposed involving a radical benzyl species.

  为了形成功能化的二芳基甲烷，已经开发了一种直接还原钴催化的苄基氯芳构化的新方案。使用了芳基或苄基卤上的各种反应性基团。这代表了第一个钴催化的还原交叉偶联，不需要任何配体和吡啶。提出了涉及自由基苄基物质的反应途径。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane
  作者：Kohei Endo、Takafumi Ishioka、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3015165

  日期：2012.9.7

  A one-pot synthesis of diarylmethanes from air-stable diborylmethane via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The present approach realizes the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes in good to excellent yields.

  描述了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从空气稳定的二硼烷基甲烷一锅法合成二芳基甲烷。本方法以良好至优异的产率实现了各种对称和不对称的二芳基甲烷的合成。
• Nickel Metallaphotoredox Catalysis Enabling Desulfurative Cross Coupling Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/adsc.202201152

  日期：2022.12.20

  cross-coupling of thiol derivatives with aryl bromides has now been established. This procedure provides access to simple and complex unsymmetrical diarylmethane molecules under mild reaction conditions with a broad functional group tolerance. The key steps of the reaction involve a silane-mediated halogen-atom transfer (XAT) and a subsequent intramolecular homolytic substitution (SH), forming C-centered

  金属光氧化还原过程已成为 C−C 键形成的有效方法。现在已经建立了硫醇衍生物与芳基溴的 Ni-光氧化还原催化脱硫交叉偶联。该过程提供了在具有广泛的官能团耐受性的温和反应条件下获得简单和复杂的不对称二芳基甲烷分子的途径。反应的关键步骤涉及硅烷介导的卤素原子转移 (XAT) 和随后的分子内均裂取代 ( SH )，如机理研究所示，从各种硫醇衍生物形成以C为中心的自由基。这项研究为大量天然存在的硫醇的新转化铺平了道路。
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。
• Unified Photocatalytic Strategy for the Cross-Coupling of Alcohols with Aryl Halides Enabled by Synergistic Nickel and Iron LMCT Catalysis
  作者：Mohammad Jaber、Yasemin Ozbay、Emmanuel Chefdeville、Gaël Tran、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.4c03799

  日期：2024.9.6

  engaging a large variety of commercially available alcohols in cross-coupling reactions under mild conditions, using abundant nickel and iron catalysts. Mechanistic studies, including stoichiometric organometallic chemistry and cyclic voltammetry, provide insights into the crucial role of the ancillary ligand surrounding the iron catalyst in stabilizing both low- and high-valent iron catalytic intermediates

  使用醇原料作为交叉偶联反应中的偶联伙伴为高效合成富含 Csp 3的复杂分子支架提供了非凡的潜力。这一突出的策略依赖于烷氧基自由基的产生，烷氧基自由基可以通过各种自由基途径发生反应，产生可参与 C-C 键形成反应的碳中心自由基。然而，涉及直接从天然醇催化生成烷氧基自由基的交叉偶联反应极具挑战性，并且现有催化方法的范围仍然特别有限。此外，目前还没有一种可以将多种醇纳入与芳基卤化物催化交叉偶联的统一策略。在此，我们报告了一种通用光催化平台，该平台结合了镍和铁配体到金属电荷转移（LMCT）催化，用于选择性解构Csp 3 -Csp 3键断裂和各种未活化醇的芳基化。该协议利用光诱导铁 LMCT 催化能力从不同取代的醇中产生自由基，从而实现各种 C-C 键形成流形。这些包括脂肪醇的脱羟甲基芳基化、环醇的远程芳基化以产生烷基酮，以及使用叔醇作为甲基自由基源的芳基卤化物的甲基化。该方法提供了一种实用且统一的