dispiro[cyclopentane-1,2'-cis-tetrahydropyrano[2,3-b]pyran-7',1''-cyclopentane] | 866557-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dispiro[cyclopentane-1,2'-cis-tetrahydropyrano[2,3-b]pyran-7',1''-cyclopentane]
• CAS: 866557-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NDJIAMWNQKHNAU-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispiro[cyclopentane-1,2'-cis-tetrahydropyrano[2,3-b]pyran-7',1''-cyclopentane] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 dispiro[cyclopentane-1,2'-trans-tetrahydropyrano[2,3-b]pyran-7',1''-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  从新的3-亚甲基戊烷-1,5-二价阴离子合成子中高立体选择性地合成全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃

  摘要：

  4-苯基硫烷基-2-（2-苯基硫烷基乙基）丁-1-烯（2）是一种新的3-亚甲基戊烷-1,5-二价阴离子合成子，与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5％ ）在羰基化合物的存在下，在0°C的THF中，水解后会生成预期的亚甲基二醇3。这些二醇经过连续的硼氢化-氧化和最终氧化后，会自发环化，以高度非对映选择性的方式（> 99％de）提供一系列顺式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃（4）。顺式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃的酸催化异构化反应（4）也立体选择性地导致相应的反式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃（5）。还包括有关4和5稳定性的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.011
• 作为产物：
  描述：

  1-{3-[2-(1-hydroxycyclopentyl)ethyl]but-3-enyl}cyclopentan-1-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到dispiro[cyclopentane-1,2'-cis-tetrahydropyrano[2,3-b]pyran-7',1''-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  从新的3-亚甲基戊烷-1,5-二价阴离子合成子中高立体选择性地合成全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃

  摘要：

  4-苯基硫烷基-2-（2-苯基硫烷基乙基）丁-1-烯（2）是一种新的3-亚甲基戊烷-1,5-二价阴离子合成子，与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5％ ）在羰基化合物的存在下，在0°C的THF中，水解后会生成预期的亚甲基二醇3。这些二醇经过连续的硼氢化-氧化和最终氧化后，会自发环化，以高度非对映选择性的方式（> 99％de）提供一系列顺式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃（4）。顺式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃的酸催化异构化反应（4）也立体选择性地导致相应的反式-全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃（5）。还包括有关4和5稳定性的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.011

文献信息

• A new 3-methylidenepentane-1,5-dianion synthon: synthesis of perhydropyrano[2,3-b]pyrans and 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.077

  日期：2005.9

  4-Phenylslilfanyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)but-1-ene (2) has proved to be an appropriate and new 3-methylidenepentanel-1,5-dianion synthon. The reaction of 2 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5%) in the presence of a carbonyl compound in THF at 0 degrees C, leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols 3. These diols when subjected to successive hydroboration-oxidation and final oxidation, undergo spontaneous cyclisation to furnish a series of cis-perhydropyrano[2,3-b]pyrans (4) in a highly diastereoselective manner (>99% de). Additionally, diols 3 also undergo double intramolecular iodoetherification promoted by a silver salt, to furnish the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.5]decanes (6) in very high yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.