bis(4-methylbenzyl)phosphinic chloride | 34679-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylbenzyl)phosphinic chloride
• 英文别名: Di-(p-methylbenzyl)-phosphinsaeurechlorid
• CAS: 34679-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₈ClOP
• 分子量: 292.745
• InChiKey: YYZNARVJXDEGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylbenzyl)phosphinic chloride 在 吡啶 、 甲醇 、 O-(三甲基硅)羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 t-butyl N,P-bis(4-methylbenzyl)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  Harger, Martin J. P.; Smith, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1447 - 1451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 氯化亚砜 、 次磷酸铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis(4-methylbenzyl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  磷化氢的金脸：分子内双氢芳基化反应对桥头烷甲基膦的级联反应

  摘要：

  本文报道的是双（芳基甲基）乙炔基膦氧化物的金催化环化的第一个实例。这代表了桥头甲烷膦1的八元杂环的原始方法。金催化剂与三氟甲磺酸结合使用可激活炔烃并诱导双重氢芳基化。机理研究表明，该反应逐步进行，首先形成1 H-异膦酸2-氧化物5。本文所述的相应膦氧化物1的还原和保护也突出了我们针对这种新型的富电子配体的方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03474

文献信息

• Golden Face of Phosphine: Cascade Reaction to Bridgehead Methanophosphocines by Intramolecular Double Hydroarylation
  作者：Rachida Babouri、Lanciné Traore、Yves-Alain Bekro、Victoria I. Matveeva、Yulia M. Sadykova、Julia K. Voronina、Alexander R. Burilov、Tahar Ayad、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03474

  日期：2019.1.4

  herein is the first example of a gold-catalyzed cyclization of bis(arylmethyl)ethynylphosphine oxides. This represents an original approach to bridgehead methanophosphocines 1, eight-membered heterocycles. Gold catalyst in combination with triflic acid activates alkyne and induces a double hydroarylation. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds stepwise, forming first the 1H-isophosphinoline

  本文报道的是双（芳基甲基）乙炔基膦氧化物的金催化环化的第一个实例。这代表了桥头甲烷膦1的八元杂环的原始方法。金催化剂与三氟甲磺酸结合使用可激活炔烃并诱导双重氢芳基化。机理研究表明，该反应逐步进行，首先形成1 H-异膦酸2-氧化物5。本文所述的相应膦氧化物1的还原和保护也突出了我们针对这种新型的富电子配体的方法的有效性。
• Harger, Martin J. P.; Smith, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1447 - 1451
  作者：Harger, Martin J. P.、Smith, Adrian

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/adsc.202400468
  作者：Mele, Lucas、El Bekri Saudain, Raphael、Pirat, Jean-Luc、Tomás-Mendivil, Eder、Martin, David、Virieux, David、Ayad, Tahar

  DOI：10.1002/adsc.202400468

  日期：——

  PIII/PV redox organocatalysis. Their catalytic performance has been assessed in various model reactions, including Wittig or Staudinger reactions, along with the reduction of activated alkenes and allenes. For each of these scenarios, we performed a comparative analysis with existing catalysts in order to demonstrate the applicability and limitation of methanophosphocines.

  PIII/PV 氧化还原循环最近已成为一种有价值的策略，可最大限度地减少膦介导反应产生的化学废物，并实现不对称转化。在本文中，我们通过设计一系列多样化功能化、富电子桥头氧化膦，详细介绍了我们对该领域的贡献，其结构特征使其非常适合 PIII/PV 氧化还原有机催化。它们的催化性能已在各种模型反应中进行了评估，包括维蒂希或施陶丁格反应，以及活化烯烃和丙二烯的还原。对于每种情况，我们都与现有催化剂进行了比较分析，以证明甲基膦的适用性和局限性。