N-(octan-4-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 90786-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(octan-4-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(octan-4-yl)benzenesulfonamide；N-tosyl-4-aminooctane；N-tosyl-4-octanamine；4-methyl-N-octan-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 90786-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 283.435
• InChiKey: JAXNDIXUUOFCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(octan-4-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以33%的产率得到N-fluoro-4-methyl-N-(octan-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的氮杂杂环，胺的远程 C-H 去饱和

  摘要：

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.022
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) nitrate 、 正丁胺 作用下， 生成 N-(octan-4-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Jimenez, Carmen; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 721 - 725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed remote (δ) C(sp³)–H bond amination: a practical strategy to construct pyrrolidine derivatives
  作者：Dongmei Meng、Yongzhen Tang、Junfa Wei、Xianying Shi、Mingyu Yang

  DOI：10.1039/c7cc02624b

  日期：——

  We report a copper-catalyzed remote C(sp3)–H bond amination reaction that converts acyclic amines to pyrrolidines. This reaction occurs selectively at the carbon δ to the amine functionality. Primary, secondary and tertiary C–H bonds are all suitable for the amination reactions in the presence of an inexpensive and commercially available copper catalyst.

  我们报告了铜催化的远程C（sp 3）–H键胺化反应，该反应将无环胺转化为吡咯烷。该反应选择性地发生在对胺官能度的碳δ处。伯，仲和叔碳氢键均适用于存在廉价和市售铜催化剂的情况下的胺化反应。
• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。
• Mono- vs. Dinuclear Gold-Catalyzed Intermolecular Hydroamidation
  作者：Juan M. Serrano-Becerra、Alexander F. G. Maier、Sandra González-Gallardo、Eric Moos、Christoph Kaub、Maximilian Gaffga、Gereon Niedner-Schatteburg、Peter W. Roesky、Frank Breher、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.201402068

  日期：2014.7

  Mono- and dinuclear gold catalysts were investigated in the intermolecular hydroamidation of olefins. Upon activation of [Ph3PAuCl] and [xantphos(AuCl)2] with various silver salts (AgOTf, Ag[BF4], and Ag[SbF6]), diverging reactivity of the resulting cationic gold complexes was observed. It was found that both the binding ability of the counterion and the solvent have a significant impact on the reactivity

  在烯烃的分子间加氢酰胺化中研究了单核和双核金催化剂。在用各种银盐（AgOTf、Ag[BF4] 和 Ag[SbF6]）活化 [Ph3PAuCl] 和 [xantphos(AuCl)2] 后，观察到所得阳离子金配合物的不同反应性。发现抗衡离子和溶剂的结合能力对单核和双核复合物的反应性都有显着影响。
• BARLUENGA, J.;JIMENEZ, C.;NAJERA, C.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 721-725
  作者：BARLUENGA, J.、JIMENEZ, C.、NAJERA, C.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——