1-(tert-butyl) 4-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate | 1352039-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 4-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate
• CAS: 1352039-29-2
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 606.629
• InChiKey: BPHMOIWTEIAAHA-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  152.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 4-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到Fmoc-Asp(ODMNB)-OH
  参考文献：
  名称：

  Probing protease activity by single-fluorescent-protein nanocapsules

  摘要：

  我们描述了一种基于FRET的蛋白酶检测策略，使用单荧光蛋白纳米凝胶作为给体，暗淬灭剂作为受体，通过光敏性笼状肽连接。这种设计使得以紫外线响应的方式探测蛋白酶活性成为可能。

  DOI：

  10.1039/c0cc01439g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇 、 芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 1-(tert-butyl) 4-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Probing protease activity by single-fluorescent-protein nanocapsules

  摘要：

  我们描述了一种基于FRET的蛋白酶检测策略，使用单荧光蛋白纳米凝胶作为给体，暗淬灭剂作为受体，通过光敏性笼状肽连接。这种设计使得以紫外线响应的方式探测蛋白酶活性成为可能。

  DOI：

  10.1039/c0cc01439g

文献信息

• Peptide Release upon Photoconversion of 2-Nitrobenzyl Compounds into Nitroso Derivatives
  作者：Koji Nakayama、Inge Heise、Helmut Görner、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2011.00957.x

  日期：2011.9

  was studied for 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl alcohols attached to various leaving groups: amino acids histidine (NHis) and aspartate (NAsp) as well as their fluorenylmethoxycarbonyl derivatives (FHis) and (FAsp). In addition, two peptides containing either of the two amino acids were studied, carrying the photoreactive group attached to a histidine (PHis), or to an aspartate (PAsp). The aci-nitro forms

  研究了与各种离去基团相连的4,5-二甲氧基-2-硝基苄基醇通过氨基酸从光硝基转化为亚硝基的形式：氨基酸组氨酸（NHis）和天冬氨酸（NAsp）以及它们的芴基甲氧基羰基衍生物（FHis ）和（FAsp）。此外，研究了含有两个氨基酸中任一个的两个肽，它们带有与组氨酸（PHis）或天冬氨酸（PAsp）相连的光反应性基团。在三重态-三重态三重峰吸收衰减后，类似于其他2-硝基苄基型化合物，在Fhis和FAsp处观察到λ（aci）= 420 nm处最大的α-硝基形式。对于FHis和FAsp而言，光转化Phi（p）的量子产率均为0.03，而对于肽PHis和PAsp则分别为0.01和0.005。