4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid) | 1223038-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid)
• 英文别名: (Buta-1,3-diyne-1,4-diylbis(4,1-phenylene))diboronic acid；[4-[4-(4-boronophenyl)buta-1,3-diynyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1223038-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₂B₂O₄
• 分子量: 289.891
• InChiKey: IZHUAGFLAUNFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,9,10,16,17,23,24-octahydroxyphthalocyaninato)zinc(II) 、 4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid) 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度取向的2D酞菁共价有机骨架膜的晶格扩展

  摘要：

  扩展应用：共价有机骨架（COF）膜非常适合垂直电荷传输，并用作有序异质结的前体。但是，它们的孔以前很小，无法容纳互补电子受体的连续网络。现在介绍了四种孔尺寸增加到中孔状态的酞菁COF（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107070
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)buta-1,3-diyne 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有 4.7 纳米孔的二维共价有机框架及其层间堆叠的洞察力

  摘要：

  二维分层共价有机框架 (2D COF) 将 π 电子系统组织成有序结构，非常适合激子和电荷传输，并表现出可用于后续功能化的永久孔隙率。通过缩合 2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯 (HHTP) 和 4,4'-二苯基丁二炔双（硼酸）（DPB）合成了迄今为止报道的具有最大孔的二维 COF。COF 被制备为高表面积微晶粉末和透明单层石墨烯/熔融石英基板上的垂直取向薄膜。互补分子动力学和密度泛函理论计算提供了对 COF 层间距的洞察，并表明相邻层水平偏移 1.7-1.8 Å，

  DOI：

  10.1021/ja206242v

文献信息

• Synthesis of Bis-BINOL Derivatives: Linking via the 3-, 4-, or 5-Position by Generation of Suitable C 1-Symmetric Precursors
  作者：Martha Kohlhaas、Fabian Lutz、Nirtharsan Paransothy、Frescilia Octa-Smolin、Christoph Wölper、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1055/s-0039-1690763

  日期：2020.3

  in applications such as chemosensing or organocatalysis. In this account, we describe strategies for the linking of BINOL units via the 3-, 4-, or 5-positions, showing that unique synthetic strategies are necessary to address each position. We report the synthesis of suitable C 1-symmetric precursors, which are generated either by monohalogenation or by monodeprotection of C 2-symmetric starting materials

  已证明Bis-BINOL衍生物在化学传感或有机催化等应用中非常有用。在此说明中，我们描述了通过3位，4位或5位BINOL单元连接的策略，表明独特的合成策略对于解决每个位置都是必要的。我们报道了合适的C 1-对称前体的合成，其通过C 2-对称起始原料的单卤代反应或通过单脱保护而产生，并且其随后偶联以产生连接的双-BINOL衍生物。
• Rigidly Tethered Bis-phosphoric Acids: Generation of Tunable Chiral Fluorescent Frameworks and Unexpected Selectivity for the Detection of Ferric Ions
  作者：Frescilia Octa-Smolin、Raja Mitra、Maike Thiele、Constantin G. Daniliuc、Linda Stegemann、Cristian Strassert、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1002/chem.201700954

  日期：2017.7.26

  We describe the straightforward synthesis of a series of bis-phosphoric acids (R,R)-1 a–d, featuring two chiral 1,1′-binaphthyl-phosphoric acid units that are tethered by rigid, π-conjugated linkers. The nature of the linker has a profound influence on the properties of the bis-phosphoric acids, such as their self-association behavior and their interaction with metal ions. This led to the identification

  我们描述了一系列双磷酸（R，R）-1 a – d的简单合成，其特征是两个手性1,1'-联萘基磷酸单元被刚性的π-共轭连接物束缚。接头的性质对双磷酸的性质具有深远的影响，例如它们的自缔合行为以及它们与金属离子的相互作用。这导致鉴定出一种优选的双磷酸（R，R）-1 d，其在三价铁离子（Fe 3+）存在下显示出选择性的荧光猝灭。因此，（R，R）-1 d即使存在多种其他金属离子，也可用于检测Fe 3+。双磷酸的手性使CD 3+能与Fe 3+相互作用，从而用相同的探针提供了互补的检测模式。
• [EN] HIGHLY THERMALLY CONDUCTIVE, ULTRA-LOW-K TWO-DIMENSIONAL COVALENT ORGANIC FRAMEWORK DIELECTRIC LAYERS<br/>[FR] COUCHES DIÉLECTRIQUES À STRUCTURE ORGANIQUE COVALENTE BI-DIMENSIONNELLE À ULTRA-FAIBLE K, HAUTEMENT THERMOCONDUCTRICE
  申请人：[en]NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：WO2022159668A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Disclosed herein are low dielectric constant (low-k) two-dimensional covalent organic framework materials that have a dielectric constantkless than 2.4, optionally less than 1.9, and are comprised of regularly porous, covalently linked, layer structures.