(2S,5R)-2-(tert-Butyl)-3-methyl-5-phenylimidazoldin-4-on | 97443-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-(tert-Butyl)-3-methyl-5-phenylimidazoldin-4-on
• 英文别名: (2S,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinone；(2S,5R)-2-(tert-Butyl)-3-methyl-5-phenylimidazolidin-4-one；(2S,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenylimidazolidin-4-one
• CAS: 97443-96-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: FVMFOUUVJQEDMF-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(tert-Butyl)-3-methyl-5-phenylimidazoldin-4-on 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (S)-2-tert-butyl-3-methyl-(S)-5-phenylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantiodivergent Synthesis of Equol

  摘要：

  摘要：从异黄酮类植物雌激素大豆异黄酮代谢产生的非类固醇雌激素Equol，已经合成为根据MacMillan的α-芳基化的酮化合物，通过氨基酸衍生的indazolidinones和铜催化剂来制备富含对映体的形式。自然形式的(S)-equol及其对映体(R)-equol已经从2,4-二甲氧基苯甲醛经过8个步骤合成，其对映纯度良好（分别为90% ee和90% ee）。

  DOI：

  10.1055/a-1303-9935
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-氨基-苯乙酸乙酯盐酸盐(1:1) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2S,5R)-2-(tert-Butyl)-3-methyl-5-phenylimidazoldin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner顺-奥得反式-konfigurierter 2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮AUS巢穴Aminosäuren（小号）-Alanin，（小号）-Phenylalanin，（- [R）-Phenylglycin，（小号）-Methionin UND （S）-华伦

  摘要：

  对映体纯的制备顺式-和反式-构型的2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮从氨基酸（小号） -丙氨酸，（小号） -苯丙氨酸，（- [R ）-苯基甘氨酸，（小号）-蛋氨酸和（S）-缬氨酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680117

文献信息

• ?-Alkylation of Amino Acids without Racemization. Preparation of Either (S)- or (R)-?-Methyldopa from (S)-Alanine
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Reto Naef、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19850680118

  日期：1985.2.13

  (S)-methionine, and (R)-phenylglycine are deprotonated to chiral enolates (cf.3, 4, 12, 21). Diastereoselective alkylation of these enolates to 5,5-dialkyl- or 5-alkyl-5-arylimidazolidinones (5, 6, 9, 10, 13a-d, 17, 18, 22) and hydrolysis give α-alkyl-α-amino acids such as (R)- and (S)-α-methyldopa (7 and 8a, resp.), (S)-α-methylvaline (14), and (R)-α-methyl-methionine (19). The configuration of the products

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“
• Herstellung enantiomerenreiner<i>cis</i>- oder<i>trans</i>-konfigurierter 2-(<i>tert</i>-Butyl)-3-methylimidazolidin-4-one aus den Aminosäuren (<i>S</i>)-Alanin, (<i>S</i>)-Phenylalanin, (<i>R</i>)-Phenylglycin, (<i>S</i>)-Methionin und (<i>S</i>)-Valin
  作者：Reto Naef、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680117

  日期：1985.2.13

  Preparation of the Enantiomerically Pure cis- and trans-Configurated 2-(tert-Butyl)-3-methylimidazolidin-4-ones from the Amino Acids (S)-Alanine, (S)-Phenylalanine, (R)-Phenylglycine, (S)-Methionine, and (S)-Valine

  对映体纯的制备顺式-和反式-构型的2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮从氨基酸（小号） -丙氨酸，（小号） -苯丙氨酸，（- [R ）-苯基甘氨酸，（小号）-蛋氨酸和（S）-缬氨酸
• A Concise Enantiodivergent Synthesis of Equol
  作者：Shinji Tanimori、Takahito Uemura、Yusuke Saito、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1055/a-1303-9935

  日期：2021.4

  Equol, a nonsteroidal estrogen produced from the metabolism of the isoflavonoid phytoestrogen daidzein, has been synthesized as both enantioenriched forms based on MacMillan’s α-arylation of carbonyl compound mediated by amino acid derived indazolidinones and copper precatalysts. The natural form of (S)-equol and its enantiomer (R)-equol have been synthesized in 8 steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde with good enantiomeric purity (90% ee and 90% ee, respectively).

  摘要：从异黄酮类植物雌激素大豆异黄酮代谢产生的非类固醇雌激素Equol，已经合成为根据MacMillan的α-芳基化的酮化合物，通过氨基酸衍生的indazolidinones和铜催化剂来制备富含对映体的形式。自然形式的(S)-equol及其对映体(R)-equol已经从2,4-二甲氧基苯甲醛经过8个步骤合成，其对映纯度良好（分别为90% ee和90% ee）。