5,7-dihydroxy-1H-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione | 77219-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-1H-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-7,8-dihydronaphthacene-5,9(10H),12-trione；5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-tetracene-2,6,11-trione
• CAS: 77219-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: LXGCUKORHQNJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-1H-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione 在 偶氮二异丁腈 乙基溴化镁 、 mercury(II) diacetate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific total synthesis of (.+-.)-11-deoxycarminomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a043
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-1,11-dimethoxynaphthacene-5,8(7H),12-trione 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-1H-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific total synthesis of (.+-.)-11-deoxycarminomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a043

文献信息

• A brief and regiospecific synthesis of the late-stage intermediate to 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Y. Tamura、S. Akai、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91551-5

  日期：——

  The late-stage intermediate (8) to 11-deoxyanthracyclinones has been prepared by a strong base induced cycloaddition of 6-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 1,2-ethanediyl acetal (9) to 3-bromojuglone methyl ether (10).

  晚期中间体（8）至11-脱氧蒽环酮的制备是通过强碱诱导的6-氧代-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐1,2-乙二缩醛（9）环加成3-溴juglone甲基而制备的乙醚（10）。
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。
• A general route to 11-deoxyanthracyclines
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78686-2

  日期：1980.1

  Diels-Alder type cycloaddition of unsaturated ketene acetal with various naphtoquinones affords a short and regiospecific access to tetracyclic ketones, key intermediates for the further synthesis of 11-deoxyanthracyclines.

  Diels-Alder型不饱和烯酮缩醛与各种萘醌的环加成反应可快速且区域特异性地获得四环酮，这是进一步合成11-脱氧蒽环的关键中间体。
• Silicon-mediated synthesis of 11-deoxyanthracyclines
  作者：E. Vedejs、W. H. Miller、J. R. Pribish

  DOI：10.1021/jo00168a065

  日期：1983.10