(R)-(-)-2-(1-苯基乙基)吡啶 | 89818-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-(1-苯基乙基)吡啶
• 英文名称: (R)-2-(1-methylbenzyl)pyridine
• 英文别名: (R)-(-)-2-(1-phenylethyl)pyridine；2-[(1R)-1-phenylethyl]pyridine
• CAS: 89818-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ZFZPQOVKSLKIKI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(1-苯基乙基)吡啶 在 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-2-(1-phenylethyl)-1-methyl-pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 405 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-O-2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethyl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到(R)-(-)-2-(1-苯基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264

文献信息

• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Ligand coupling through σ-sulfurane — complete retention of configuration of 1-phenylethyl group in the reaction of 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with grignard reagent1
  作者：Shigeru Oae、Tsutomu Kawai、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91150-5

  日期：1984.1

  The reaction of benzyl or 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with Grignard reagent proceeds via a σ-sulfurane as an intermediate to give the coupling product, 2-benzylpyridine or 2-(1-phenylethyl)pyridine in quantitative yield. Stereochemistry for this reaction is complete retention at the benzylic carbon atom.

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。
• DiPAMP’s Big Brother “<i>i-</i>Pr-SMS-Phos” Exhibits Exceptional Features Enhancing Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation of Olefins
  作者：Michel Stephan、Damjan Šterk、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.200900621

  日期：2009.11

  Switching Knowles DiPAMP’s DiPAMP=1,2-bis[(o-anisyl)(phenyl)phosphino]- ethane} MeO groups with i-PrO ones led to the i-Pr-SMS-Phos i-Pr-SMS-Phos=1,2-bis[(o-isoprop- oxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} ligand which displayed a boosted catalyst activity coupled with an enhanced enantioselectivity in the rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of a wide-range of representative olefinic substrates (dehydro-α-amido

  用i- PrO交换Knowles DiPAMP的DiPAMP = 1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]-乙烷} MeO基导致i -Pr-SMS-Phos i -Pr-SMS-Phos 1,2,2-双[（邻-异丙氧基苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体在铑（I）催化的一系列代表性烯烃加氢反应中显示出增强的催化剂活性和增强的对映选择性底物（脱氢-α-酰胺酸，衣康酸酯，丙烯酸酯，酰胺，烯醇乙酸酯，α，α-二芳基乙烯等）。研究了铑（I）-（i -Pr-SMS-Phos）的催化曲线，揭示了其结构属性和耐用性，与通常的趋势相反，31P NMR分析表明，其甲基（Z）-α-乙酰氨基二十二烷酸酯（MAC）加合物由1.4：1的反向非对映异构体组成，有利于反应性最强的非对映异构体。
• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150252038A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , R AA , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compactions.

  本发明提供具有一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• LIQUID CRYSTAL CURED FILM AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：Zeon Corporation

  公开号：EP3605168A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A method for producing a liquid crystal cured film including a liquid crystal cured layer formed of a cured product of a liquid crystal composition including a liquid crystal compound capable of expressing a birefringence with reverse wavelength distribution and a polymerization initiator, the method including: a step of forming a layer of the liquid crystal composition; a step of giving orientation to the liquid crystal compound contained in the layer of the liquid crystal composition; and a step of curing the layer of the liquid crystal composition, wherein a residue content viscosity of a test composition is 800 cP or less under a condition of a temperature that is the same as a temperature of the layer in the step of giving orientation to the liquid crystal compound, the test composition being the liquid crystal composition from which the polymerization initiator is omitted.

  一种生产液晶固化膜的方法，该固化膜包括液晶固化层，该液晶固化层由液晶组合物的固化产物形成，该液晶组合物包括能表现出反向波长分布的双折射的液晶化合物和聚合引发剂，该方法包括：形成液晶组合物层的步骤；给液晶组合物层中的液晶化合物定向的步骤；以及固化液晶组合物层的步骤，其中在温度与给液晶化合物定向步骤中的液晶层的温度相同的条件下，测试组合物的残留物含量粘度为 800 cP 或更低，测试组合物是省略了聚合引发剂的液晶组合物。