1,5-dimethyl-4-[2-(phenylmethoxy)ethyl]thiazolium iodide | 156757-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-[2-(phenylmethoxy)ethyl]thiazolium iodide
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 156757-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₈NOS*I
• 分子量: 375.274
• InChiKey: XCTYRVFNRBRPRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  13.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,5-dimethyl-4-[2-(phenylmethoxy)ethyl]thiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下的仿生 NHC 有机催化 Stetter 反应

  摘要：

  报道了第一个受生物启发的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的水介质中的 Stetter 反应，其中苯甲醛和查耳酮作为模型底物。对作为预催化剂的唑盐的筛选揭示了合成噻唑盐8的显着效率（在 75 °C 的纯水中转化率高达 90%）。该反应成功地扩展到各种简单的醛底物。还研究了温度的影响，以便将反应扩展到较低的温度，从而可能应用于敏感的生物分子。该研究强调了溶剂和温度对 1,4-二酮3 /安息香4比率的影响。新的预催化剂26和27被设计和合成以探索在水性条件下反应的可能区域化。由于使用廉价的无金属 N-杂环卡宾 (NHC) 作为仿生催化剂，我们预计这种在水性条件下的绿色策略对于许多生物分子型醛和烯酮衍生物的生物共轭具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d0ra08326g
• 作为试剂：
  描述：

  正辛醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 1,5-dimethyl-4-[2-(phenylmethoxy)ethyl]thiazolium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水性条件下的仿生 NHC 有机催化 Stetter 反应

  摘要：

  报道了第一个受生物启发的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的水介质中的 Stetter 反应，其中苯甲醛和查耳酮作为模型底物。对作为预催化剂的唑盐的筛选揭示了合成噻唑盐8的显着效率（在 75 °C 的纯水中转化率高达 90%）。该反应成功地扩展到各种简单的醛底物。还研究了温度的影响，以便将反应扩展到较低的温度，从而可能应用于敏感的生物分子。该研究强调了溶剂和温度对 1,4-二酮3 /安息香4比率的影响。新的预催化剂26和27被设计和合成以探索在水性条件下反应的可能区域化。由于使用廉价的无金属 N-杂环卡宾 (NHC) 作为仿生催化剂，我们预计这种在水性条件下的绿色策略对于许多生物分子型醛和烯酮衍生物的生物共轭具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d0ra08326g

文献信息

• Artificial Enzymes with Thiazolium and Imidazolium Coenzyme Mimics
  作者：Huanyu Zhao、Frank W. Foss、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja804577q

  日期：2008.9.24

  Hydrophobic thiazolium and imidazolium coenzyme mimics in the presence of modified-polyethylenimine enzyme mimics catalyze the benzoin condensation 2300-3300 times faster than the coenzyme mimics alone. Polycationic enzyme mimics provide not only a hydrophobic binding domain for coenzyme and substrate, but also electrostatic stabilization of anionic species that arise along the reaction pathway of

  在改性聚乙烯亚胺酶模拟物存在下，疏水性噻唑鎓和咪唑鎓辅酶模拟物催化安息香缩合反应比单独的辅酶模拟物快 2300-3300 倍。聚阳离子酶模拟物不仅为辅酶和底物提供疏水结合域，而且还为沿安息香缩合反应途径产生的阴离子物质提供静电稳定。
• [EN] SYNTHESIS METHOD USING CARBENES IN AN AQUEOUS MEDIUM AND APPLIED TO BIOMOLECULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE UTILISANT DES CARBÈNES EN MILIEU AQUEUX ET APPLIQUÉ AUX BIOMOLÉCULES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2021043994A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  La présente invention concerne un composé azolium de formule (I) et son utilisation comme précurseur de l'espèce catalytique active (carbène) pour des réactions de chimie-click dans l'eau.