(2S,3R)-(-)-3-[(R)-p-toluenesulfinylamino]-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide | 847034-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-3-[(R)-p-toluenesulfinylamino]-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide
• 英文别名: (SR,2S,3R)-(-)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide；(2S,3R)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methyl-3-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]pent-4-enamide
• CAS: 847034-01-9
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 491.654
• InChiKey: CDWVTBYEZUBLDW-FHLNUDKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-3-[(R)-p-toluenesulfinylamino]-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide 在 甲醇 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (-)-N-[(E,3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (N-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol047634l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(propylidine)-p-toluenesulfinamide 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 various solvents 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3R)-(-)-3-[(R)-p-toluenesulfinylamino]-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (N-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol047634l

文献信息

• WO2006/55578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——