16α-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione | 105078-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 105078-89-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: MDQFKXIJYUNEPZ-KCZLXDGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以16%的产率得到5a-雄甾烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.

  摘要：

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1857
• 作为产物：
  描述：

  16α-bromo-5α-androstane-3,17-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以8.6%的产率得到16α-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  16α-halo-17-keto 类固醇的立体选择性水解和对 16α-bromo-17-ketones 和 2α-bromo-3-ketones 水解的长程取代效应

  摘要：

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90005-4

文献信息

• Kawada, Kenji; Gross, Raymond S.; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 777 - 786
  作者：Kawada, Kenji、Gross, Raymond S.、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA, KENJI;GROSS, RAYMOND S.;WATT, DAVID S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 777-785
  作者：KAWADA, KENJI、GROSS, RAYMOND S.、WATT, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——