N-mesyl-2,5-dimethylpyrrole | 1166995-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-mesyl-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-methylsulfonylpyrrole
• CAS: 1166995-01-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: HABYMJOHWKVEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  297.0±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesyl-2,5-dimethylpyrrole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到N-mesyl-2,5-diformylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵氧化2,5-二烷基吡咯衍生物

  摘要：

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088005
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 2,2,5,5-tetraethoxyhexane 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-mesyl-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵氧化2,5-二烷基吡咯衍生物

  摘要：

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088005

文献信息

• 3-[alpha-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-alkanoyl]pyrroles, their de-oxy analogs, and therapeutic uses thereof
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0269981A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  3-[ω-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)alkanoyl]­pyrroles and their de-oxy analogs, for example, 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)pyrrole, 2-chloro-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole, 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole and 3-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-oxoethyl]pyrrole, are useful for the treatment of psoriasis or other allergic conditions such as conjunctivitis, bronchial asthma and inflammatory bronchial diseases; inflammatory bowel disease; inflammatory diseases; as analgesic and antipyretic agents; in bone diseases such as osteoporosis, periodontitis, tumor-related hypercalcemia, osteopetrosis, and Paget's Disease; and in ischemic heart disease including myocardial ischemia and myocardial infarction.

  3-[ω-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)烷酰基]吡咯及其脱氧类似物，例如 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)吡咯、2-氯-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯、3-(3、2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯和 3-[2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-氧代乙基]吡咯，可用于治疗牛皮癣或其他过敏性疾病，如结膜炎、支气管哮喘和支气管炎性疾病；炎症性肠病；炎症性疾病；镇痛剂和解热剂；骨病，如骨质疏松症、牙周炎、肿瘤相关高钙血症、骨质硬化症和 Paget 病；以及缺血性心脏病，包括心肌缺血和心肌梗塞。
• US4833155A
  申请人：——

  公开号：US4833155A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US4935440A
  申请人：——

  公开号：US4935440A

  公开（公告）日：1990-06-19
• Oxidation of 2,5-Dialkylpyrrole Derivatives with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Daniel Gryko、Roman Voloshchuk、Michał Gałęzowski

  DOI：10.1055/s-0028-1088005

  日期：2009.4

  A new four-step procedure for the synthesis of 2,5-diformylpyrrole from hexane-2,5-dione was developed. The oxidation reaction of substituted 2,5-dialkylpyrroles with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) has been studied in detail. It was found that the outcome of the reaction strongly depends on the substituents present on the pyrrole moiety and on the reaction conditions. N-Tosyl- and N-mesyl-protected

  从己烷-2,5-二酮合成2,5-二甲酰基吡咯的新的四步法。详细研究了取代的2,5-二烷基吡咯与铈（IV）硝酸铵（CAN）的氧化反应。已发现反应的结果强烈取决于吡咯部分上存在的取代基和反应条件。N-甲苯磺酰基和N-甲磺酰基保护的2,5-二甲基吡咯和3,4-二碘-2,5-二甲基吡咯被氧化成相应的二醛，而2,5-二烷基吡咯在3和4位带有吸电子基团将其转化为相应的酮醚或单醛，而不是预期的二酮。 吡咯-氧化-醛-酮-磺酰胺