2-(4-溴苯基)-2-甲基环丁烷-1-酮 | 671782-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-2-甲基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 671782-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: DGSTUVUFGMPGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 2-(4-溴苯基)-2-甲基环丁烷-1-酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts

  摘要：

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/ol101136a
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 zirconium triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-(4-溴苯基)-2-甲基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  MCP 在 DIAD 或 DEAD 和路易斯酸存在下的扩环

  摘要：

  在路易斯酸 Zr(OTf)(4) 存在下，在温和条件下在 MeCN 中用 DIAD 或 DEAD 处理亚甲基环丙烷 (MCP)，基于所用的 DIAD 或 DEAD，环丁酮扩环产品的产率从高到高。从氘标记实验中，氧原子来自环境水。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300515

文献信息

• Ring-Expansion of MCPs in the Presence of DIAD or DEAD and Lewis Acids
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300515

  日期：2004.1

  Treatment of methylenecyclopropanes (MCPs) with DIAD or DEAD in MeCN under mild conditions in the presence of Lewis acid Zr(OTf)(4) gave the cyclobutanone ring-expansion products in good to high yields based on the employed DIAD or DEAD. From a deuterium labeling experiment, the oxygen atom is derived from ambient water. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

  在路易斯酸 Zr(OTf)(4) 存在下，在温和条件下在 MeCN 中用 DIAD 或 DEAD 处理亚甲基环丙烷 (MCP)，基于所用的 DIAD 或 DEAD，环丁酮扩环产品的产率从高到高。从氘标记实验中，氧原子来自环境水。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts
  作者：Jennifer A. Dabrowski、David C. Moebius、Andrew J. Wommack、Anne F. Kornahrens、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol101136a

  日期：2010.8.20

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.

表征谱图