1-Bromo-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene | 671782-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(1-cyclopropylideneethyl)benzene
• CAS: 671782-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: DTVNLJKFIIRHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 zirconium triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-(4-溴苯基)-2-甲基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  MCP 在 DIAD 或 DEAD 和路易斯酸存在下的扩环

  摘要：

  在路易斯酸 Zr(OTf)(4) 存在下，在温和条件下在 MeCN 中用 DIAD 或 DEAD 处理亚甲基环丙烷 (MCP)，基于所用的 DIAD 或 DEAD，环丁酮扩环产品的产率从高到高。从氘标记实验中，氧原子来自环境水。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300515
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 4-溴苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Bromo-4-(1-cyclopropylidene-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化对映选择性合成γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。

  DOI：

  10.1021/jo061341j

文献信息

• Synthesis of 3-Phenylsulfanyl-1,2-dihydronaphthalenes from Methylene­cyclopropanes and Benzenethiol
  作者：Xian Huang、Lei Yu、Minghua Xie

  DOI：10.1055/s-2006-926268

  日期：——

  Reaction of methylenecyclopropanes and benzenethiol in the presence of azobisisobutyronitrile gave 3-phenylsulfanyl-1,2-dihydronaphthalenes selectively.

  亚甲基环丙烷和苯硫醇在偶氮二异丁腈存在下的反应选择性地得到 3-苯基硫基-1,2-二氢萘。
• 一种磺酰基取代的α-环丙基苯乙烯类化合物 及其合成方法
  申请人：辽宁石油化工大学

  公开号：CN110483346B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种磺酰基取代的α‑环丙基苯乙烯类化合物及其合成方法，所述合成方法以清洁可持续的可见光为能源，利用亚甲基环丙烷化合物为底物，与苯磺酰氯反应，合成一系列磺酰基取代的α‑环丙基苯乙烯类化合物，该化合物的特点是不仅含有环丙基和苯磺酰基同时还保留了双键结构，操作步骤简单、底物普适性好、具有步骤经济性，使用清洁易得的可见光诱导反应，具有市场经济性以及环境友好等优点。
• Stereoselective Aminobromination of Alkylidenecyclopropanes with TsNH₂and NBS as Nitrogen and Bromine Sources: A Simple Access to γ-Bromohomoallylic Sulfonamides
  作者：Xian Huang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1055/s-2006-926350

  日期：——

  A convenient and efficient method for aminobromination of alkylidenecyclopropanes is reported. This is exemplified in the stereoselective preparation of N-[(Z)-3-bromobut-3-en-1-yl]-p-toluenesulfonamides by using p-toluenesulfonamide (TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively.

  报告了一种方便有效的亚烷基环丙烷胺溴化方法。以立体选择性制备 N-[(Z)-3-溴丁-3-烯-1-基]-对甲苯磺酰胺为例，该方法分别使用对甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氮源和溴源。
• Nitrene Equivalent Mediated Metal-Free Ring Expansions of Alkylidenecyclopropanes and an Alkylidenecyclobutane
  作者：Yong Liang、Lei Jiao、Yuanyuan Wang、Yuanyuan Chen、Linge Ma、Jiaxi Xu、Shiwei Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol062504t

  日期：2006.12.1

  The ring expansion of small-ring compounds provides a powerful method for the construction of various cyclic compounds. Herein, nitrene equivalent mediated metal-free ring expansions of alkylidenecyclopropanes (ACPs) and an alkylidenecyclobutane (ACB) were described. In this synthesis, a series of aryl-substituted cyclobutylidene and cyclopentylidene hydrazine derivatives were obtained under mild conditions

  小环化合物的扩环为构建各种环状化合物提供了一种有力的方法。在此，描述了亚烷基当量介导的亚烷基亚环丙烷（ACP）和亚烷基亚环丁烷（ACB）的无金属环膨胀。在该合成中，在温和的条件下以中等至良好的产率获得了一系列芳基取代的环丁烯和环戊叉基肼衍生物。[反应：看文字]
• BF3·OEt2-catalyzed intermolecular reactions of arylmethylenecyclopropanes with (E)-1,1,3-triarylprop-2-en-1-ols
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.009

  日期：2011.8

  BF3 center dot OEt2-catalyzed intermolecular reactions of arylmethylenecyclopropanes with (E)-1,1,3-triarylprop-2en-1-ols produced the corresponding triene compounds, alcoholic derivatives or cyclobutane derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.