2-(4-溴苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮 | 53458-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮
• 英文名称: 4'-Brom-benzoin
• 英文别名: Ethanone, 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-1-phenyl-；2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 53458-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: WQJGENZQJZJMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过酰基取代化学获得不同的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品

  摘要：

  报道了一种利用简单但未充分利用的 C-C 键断开策略的多种交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品的方法。用有机锂化合物对容易获得的 α-甲硅烷氧基 Weinreb 酰胺进行酰基取代，可以获得广泛的芳基、杂芳基、烷基、烯基和炔基衍生物。对映体纯苯偶姻可以通过手性池方法获得，并且在一系列下游合成应用中突出了可访问的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00801
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivities of 1,3-Dimethyl-2-(a-hydroxybenzyl)imidazolium and 1,3-Dimethyl-2-(a-hydroxybenzyl)benzimidazolium Iodides

  摘要：

  1,3-Dimethyl-2-(alpha-hydroxybenzyl)benzimidazolium iodide (3a) was synthesized from 1-methylbenzimidazole (10) through two steps involving lithiation and quaternization. Treatment of 3a with 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (6) afforded 4-benzoyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (15a). 4-Benzoylquinazoline (14a) and 7-benzoyl-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine (16a) were given by reaction of 3a with 4-chloroquinazolin (5) and 7-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine. (7). Treatment of 3a with benzaldehyde (9a) gave benzoin (8a). Similar results were obtained in the reactions of 1,3-dimethyl-2-(alpha-hydroxybenzyl)imidazo iodide (4a).

  DOI：

  10.3987/com-96-s40

文献信息

• Cyanohydrins as substrates in benzoin condensation.
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96667-0

  日期：1985.1

  substrates in the benzoin condensation. They were treated with aromatio aldehydes under phase-transfer conditions to result in benzoin benzoates. By this method aldehydes which fail to undergo condensation using traditional conditions could be converted into benzoins. By the Umpolung of reactivity of the pertinent aldehyde it was possible to prepare both isomeric unsymmetrical benzoins, including the

  芳族醛的邻苯甲酰氰醇已被用作安息香缩合反应的底物之一。它们在相转移条件下用芳香醛处理，得到苯偶姻苯甲酸酯。通过这种方法，在传统条件下无法缩合的醛可以转化为苯偶姻。通过相关醛的反应性的Umpolung，可以制备两种异构的不对称安息香，包括热力学上较不稳定的安息香。
• Visible Light Enabled Formal Cross Silyl Benzoin Reaction as an Access to α‐Hydroxyketones
  作者：Liyao Ma、Yinghua Yu、Luoting Xin、Lei Zhu、Jiajin Xia、Pengcheng Ou、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100186

  日期：2021.5.18

  In this work, a visible-light enabled coupling of acylsilanes with aldehydes to give a range of cross-benzoin type products α-hydroxyketones is described. The reaction could proceed at ambient temperature, with the irradiation of low energy visible light, and without addition of photosensitizer or any other additives.

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。
• De Novo Synthesis of α-Hydroxy Ketones by Gallic Acid-Promoted Aerobic Coupling of Terminal Alkynes with Diazonium Salts
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Fernando Herrera、Amparo Luna

  DOI：10.1002/chem.201705106

  日期：2017.12.6

  Very mild indeed: An organo-promoted preparation of unprotected α-hydroxy ketones from terminal alkynes under mild aerobic conditions with diazonium salts as the arene source and without the requirement of irradiation has been achieved.

  确实非常温和：在重度需氧条件下，以重氮盐为芳烃源且不需要辐照的情况下，从末端炔烃有机促进了未保护的α-羟基酮的制备。
• Novel 4-aminofuropyrimidines and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259888A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to compounds of formula (I), a method for the production thereof in addition to the use thereof as medicaments. 1

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备方法以及用作药物的用途。
• Polybutadiene composition
  申请人：——

  公开号：US20030153655A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  There are disclosed a polybutadiene composition comprising: a polybutadiene type polymer, and at least one compound selected from a compound of formula (I-1): 1 or a compound of formula (1-2): 2 wherein R 11 to R 28 are the same or different and independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; or a compound of formula (II): 3 wherein R 1 to R 10 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; or a styrene-butadiene copolymer, and a benzoin compound; and an article molded therefrom, and processes for producing the composition and the molded article.

  公开了一种聚丁二烯组合物，其中包括 聚丁二烯类聚合物，以及 至少一种选自以下物质的化合物 式(I-1)化合物： 1 或式(1-2)化合物： 2 其中 R 11 至 R 28 相同或不同，且各自代表氢原子、烷基或类似物；或 式 (II) 的化合物： 3 其中 R 1 至 R 10 分别代表氢原子、烷基或类似物；或 苯乙烯-丁二烯共聚物和安息香化合物；以及由其模塑的制品，以及生产该组合物和模塑制品的工艺。