(R)-S,S'-bis(2,6-dimethylphenyl) 2-((tert-butoxycarbonylamino)(4-bromophenyl)methyl)propanebisthioate | 1234571-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-S,S'-bis(2,6-dimethylphenyl) 2-((tert-butoxycarbonylamino)(4-bromophenyl)methyl)propanebisthioate
• 英文别名: 1-S,3-S-bis(2,6-dimethylphenyl) 2-[(R)-(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanebis(thioate)
• CAS: 1234571-70-0
• 化学式: C₃₁H₃₄BrNO₄S₂
• 分子量: 628.651
• InChiKey: GVQZFHFMUFENMT-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S,S'-bis(2,6-dimethylphenyl) 2-((tert-butoxycarbonylamino)(4-bromophenyl)methyl)propanebisthioate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(R)-S-2,6-dimethylphenyl 3-(4-bromophenyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  实际的催化剂是：手性磷酸或手性磷酸钙？

  摘要：

  两种催化剂都起作用：在存在或不存在Ca II的情况下，通过使用手性磷酸，开发了N -Boc保护的亚胺与1,3-二羰基化合物的高度对映选择性直接曼尼希型反应。发现磷酸催化的绝对立体选择性与磷酸钙催化的立体选择性相反（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000824
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromobenzylidenecarbamate 、 S-2,6-xylyl thiomalonate 在 C₁₀₄H₆₄CaO₈P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(R)-S,S'-bis(2,6-dimethylphenyl) 2-((tert-butoxycarbonylamino)(4-bromophenyl)methyl)propanebisthioate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称直接曼尼希型反应的高度实用的BINOL衍生酸基复合盐催化剂

  摘要：

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258296