(R)-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]-phenylmethanol | 104283-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]-phenylmethanol
• CAS: 104283-92-3；104322-01-2；142696-12-6；142696-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MXDSXOJWMQPWLX-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (5-methylcyclohexyl-2-enyl)stannane 在 水 作用下， 30.0 ℃ 、900.0 MPa 条件下， 生成 、 、 (R)-[(1S,5R)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]-phenylmethanol 、 (R)-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷醛中高压醛的立体化学

  摘要：

  高压（9 kbar，30°C）介导的苯甲醛向烯丙基锡烷（1）的加成反应是通过亲电试剂的顺式方法立体定向发生的。在60°C下，反应的选择性较低，这可能是由于顺式（1）异构化成反式（1）的原因。在两个温度下均观察到良好的赤型非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79589-x

文献信息

• The stereochemistry of high pressure aldehyde addition to allylstannanes
  作者：Neil S. Isaacs、Raymond L. Marshall、David J. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79589-x

  日期：1992.5

  The high pressure (9 kbar, 30°C) mediated addition of benzaldehyde to allylstannane (1) occurs stereospecifically with syn approach of the electrophile. At 60°C, the reaction is less selective, probably due to some isomerization of cis (1) to trans (1). At both temperatures good erythro diastereoselectivity is observed.

  高压（9 kbar，30°C）介导的苯甲醛向烯丙基锡烷（1）的加成反应是通过亲电试剂的顺式方法立体定向发生的。在60°C下，反应的选择性较低，这可能是由于顺式（1）异构化成反式（1）的原因。在两个温度下均观察到良好的赤型非对映选择性。