(S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamine)-3-(2-furyl)propanenitrile | 1630982-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamine)-3-(2-furyl)propanenitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-cyano-1-(furan-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1630982-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: ZSWBJYJYENLWMU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘磺酰基)乙腈 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)ureido)-2,2-dimethylpropyl)carbamate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamine)-3-(2-furyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于尿肽的布朗斯台德碱的设计，合成及在（对苯磺酰基）乙腈催化对映选择性合成β-氨基腈中的应用

  摘要：

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304877