5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde | 1028090-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1028090-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: SFRGDCGSEJEBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde 、 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到diethyl 8-fluoro-1,2,3,3a,5,6-hexahydro-4H-benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化工艺方便地合成1,4-苯二氮卓类

  摘要：

  已经开发了一种通过串联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化过程制取1,4-苯并二氮杂exp的简便方法。这种转变从容易获得的邻氨基苯甲醛和氨基丙二酸酯开始，并由低成本的FeCl 3促进，具有较高的步长和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800781
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,5-二氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 200.0h， 以63%的产率得到5-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用一些官能化 CH-酸和天然仲胺的 T 反应的范围和局限性

  摘要：

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.3987/com-07-11260

文献信息

• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。
• Controllable Synthesis of <i>N</i>- and <i>O</i>-Containing Heterocycles via Formal [3 + 2] and [5 + 2] Cyclizations
  作者：Zhipeng Sun、Ranran Hou、Shuai-Shuai Li、Xinyu Wang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Feng-Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03227

  日期：2024.1.12

  The controllable synthesis of spirooxindole–dihydrofurans and spirooxindole–benzazepines was developed through formal [3 + 2] and [5 + 2] cyclization reactions from 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitriles and ortho-aminobenzaldehydes, respectively. A variety of spirooxindole-benzazepines were facilely constructed via a furan ring-open-involved hydride transfer/cyclization process. It is noteworthy that

  螺吲哚-二氢呋喃和螺吲哚-苯并氮卓的可控合成是通过分别从2-(2-氧吲哚啉-3-基)丙二腈和邻氨基苯甲醛进行正式的[3 + 2]和[5 + 2]环化反应开发的。通过呋喃开环涉及的氢化物转移/环化过程，可以轻松构建各种螺吲哚-苯并氮杂卓。值得注意的是，氢化物转移涉及的[5+2]环化策略在螺苯并氮杂卓的构建中的应用是前所未有的。此外，含螺N和O的杂环被氨基、酰胺和氰基高度官能化，有利于后期官能化。