2-chloro-5-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]pyridine | 349659-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-5-[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 349659-64-9
• 化学式: C₁₅H₈ClN
• 分子量: 237.688
• InChiKey: OFJMCTQYEGNOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]pyridine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到[1,3-butadiyne-1,4-diylbis(2,1-phenylene-2,1-ethynediyl)]-bis[5-(2-chloropyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Torthophoane离子传感器的合成和性能：一种用于光谱检测金属离子的新型共轭大环配体。

  摘要：

  据报道，该结构新型的共轭大环配体（1）的合成包括包含两个2，2′-联吡啶单元的脱氢环戊烯骨架。建模研究表明，配体具有不寻常的手性扭曲和相对刚性的结构，能够以增强的四面体配位几何形状结合金属离子。由（2-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷（2）分七个步骤制备大环，并通过光谱技术对其进行表征。1H NMR光谱中的吡啶H3质子为1，表现出明显的温度依赖性，这可能与大环的构象打开和闭合运动有关。发现配体1可通过光谱法检测Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和Zn2 +的存在，尤其是可以用作多重读出传感器，根据系统所使用的金属离子分析物的类型，给出不同的信号输出序列。在存在由明亮的绿松石荧光组成的Zn2 +的情况下，大环化合物1还具有很高的特征性和特定的视觉输出响应，在这一方面，可以发现在生物学上重要的金属离子的感测中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo001777d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2-chloro-5-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Torthophoane离子传感器的合成和性能：一种用于光谱检测金属离子的新型共轭大环配体。

  摘要：

  据报道，该结构新型的共轭大环配体（1）的合成包括包含两个2，2′-联吡啶单元的脱氢环戊烯骨架。建模研究表明，配体具有不寻常的手性扭曲和相对刚性的结构，能够以增强的四面体配位几何形状结合金属离子。由（2-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷（2）分七个步骤制备大环，并通过光谱技术对其进行表征。1H NMR光谱中的吡啶H3质子为1，表现出明显的温度依赖性，这可能与大环的构象打开和闭合运动有关。发现配体1可通过光谱法检测Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和Zn2 +的存在，尤其是可以用作多重读出传感器，根据系统所使用的金属离子分析物的类型，给出不同的信号输出序列。在存在由明亮的绿松石荧光组成的Zn2 +的情况下，大环化合物1还具有很高的特征性和特定的视觉输出响应，在这一方面，可以发现在生物学上重要的金属离子的感测中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo001777d

文献信息

• Synthesis and Properties of a Twistophane Ion Sensor:  A New Conjugated Macrocyclic Ligand for the Spectroscopic Detection of Metal Ions
  作者：Paul N. W. Baxter

  DOI：10.1021/jo001777d

  日期：2001.6.1

  synthesis of a structurally new type of conjugated macrocyclic ligand (1) is reported that comprises a dehydroannulene framework incorporating two 2,2'-bipyridine units. Modeling studies showed the ligand to possess an unusual chirally twisted and relatively rigid architecture capable of binding metal ions in an enforced tetrahedral coordination geometry. The macrocycle was prepared in seven steps

  据报道，该结构新型的共轭大环配体（1）的合成包括包含两个2，2′-联吡啶单元的脱氢环戊烯骨架。建模研究表明，配体具有不寻常的手性扭曲和相对刚性的结构，能够以增强的四面体配位几何形状结合金属离子。由（2-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷（2）分七个步骤制备大环，并通过光谱技术对其进行表征。1H NMR光谱中的吡啶H3质子为1，表现出明显的温度依赖性，这可能与大环的构象打开和闭合运动有关。发现配体1可通过光谱法检测Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和Zn2 +的存在，尤其是可以用作多重读出传感器，根据系统所使用的金属离子分析物的类型，给出不同的信号输出序列。在存在由明亮的绿松石荧光组成的Zn2 +的情况下，大环化合物1还具有很高的特征性和特定的视觉输出响应，在这一方面，可以发现在生物学上重要的金属离子的感测中的应用。