(3S,4R)-3-benzyloxy-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxypentan-2-one | 929905-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-benzyloxy-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxypentan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 929905-83-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: OMJFCTSYHNYKRX-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxy-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxypentan-2-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(3S,4R)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过常用方法高效合成丁香香酚，癸二醛和syributins

  摘要：

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.079
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-pentan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,4R)-3-benzyloxy-1-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Preparation of Enantiopure Secosyrins 1 and 2

  摘要：

  本文报告了制备对映体纯刹那菊苷 1 和 2 的另一种简捷高效的方法。该方法使用 d-阿拉伯糖衍生物作为起始原料，并采用 HWE-IHMA 策略构建目标分子的螺框架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951540