1-dodecyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide | 62036-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-dodecyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-Dodecyl-4-(nitrosomethylidene)-1,4-dihydropyridine--hydrogen bromide (1/1)；1-dodecyl-4-(nitrosomethylidene)pyridine;hydrobromide
• CAS: 62036-67-3
• 化学式: Br*C₁₈H₃₁N₂O
• 分子量: 371.361
• InChiKey: NBLFZGRNPAZUDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯乙酮 、 1-dodecyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide 在 borate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nukleophile Substanzen zur Entgiftung von Phosphorestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799023
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 溴代十二烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1-dodecyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Disinfection Effect of the Pyridine-4-aldoxime Based Salts

  摘要：

  合成了一组基于吡啶-4-醛肟的新型季铵化合物，并通过分析数据（NMR、EA、HPLC、MS）进行表征，测试了其体外抗菌活性（抗细菌、抗真菌）和细胞毒性。本工作中研究了属于阳离子表面活性剂组的具有从C8到C20的烷基侧链长度的季吡啶-4-醛肟盐。找到了一种用于表征所有同系物混合物的HPLC实验方案。抗菌评估发现，酵母型真菌对C14和C16类似物最敏感，而C16类似物对丝状真菌完全无效。抗菌评估显示C14具有多样性，C16对G+菌株具有相对较高的效果，而C14对G−菌株有效。值得注意的是，所研究的所有化合物都没有超过苯扎氯铵C12类似物的效果和多样性，而且在细胞活力测定中，苯扎氯铵类似物的细胞毒性也较低。

  DOI：

  10.3390/molecules20033681

文献信息

• Micellar-accelerated hydrolysis of organophosphate and thiophosphates by pyridine oximate
  作者：Neha Kandpal、Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh、Manmohan L. Satnami

  DOI：10.1002/kin.21217

  日期：2018.11

  Rate constants for the hydrolysis reaction of phosphate (paraoxon) and thiophosphate (parathion, fenitrothion) esters by oximate (pyridinealdoxime 2‐PyOx− and 4‐PyOx−) and its functionalized pyridinium surfactants 4‐(hydroxyimino) methyl)‐1‐alkylpyridinium bromide ions (alkyl = CnH2n+1, n = 10, 12, 14, 16) have been measured kinetically at pH 9.5 and 27°C in micellar media of cationic surfactants

  用于通过肟酸磷酸酯（对氧磷）和硫代磷酸酯（对硫磷，杀螟松）的酯的水解反应速率常数（pyridinealdoxime 2- PyOx -和4- PyOx - ）及其官能化的表面活性剂吡啶鎓4-（肟基）甲基）-1-烷基吡啶鎓溴化物 在阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶（CPB）的胶束介质中，已在pH 9.5和27°C下动力学测定了离子（烷基= C n H 2 n +1，n = 10、12、14、16） 。酸解离常数，p K a还通过分光光度法，动力学和电位法确定了肟的含量。已经探索了阳离子胶束的速率加速作用。吡啶鎓头基（CPB）的阳离子胶束显示出比铵头基团（CTAB）更大的催化作用。已经讨论了pH，肟酸浓度和表面活性剂的影响。
• Functionalized surfactant mediated reactions of carboxylate, phosphate and sulphonate esters
  作者：Shuchi Tiwari、Kallol K. Ghosh、Jan Marek、Kamil Kuca

  DOI：10.1002/poc.1635

  日期：2010.6

  quaternary pyridinium aldoximes towards the hydrolysis of p‐nitrophenyl acetate (PNPA), p‐nitrophenyl benzoate (PNPB), p‐nitrophenyldiphenyl phosphate (PNPDPP) and p‐nitrophenyl p‐toluene sulphonate (PNPTS) has been studied at pH 7.1 and 27 °C. Addition of functionalized surfactant to reaction medium causes progressive increase in the rate of hydrolysis and reaches a maximum and then decreases due

  某些功能化表面活性剂的亲核反应性，例如季吡啶鎓醛肟对乙酸对硝基苯酯（PNPA），对硝基苯甲酸苯酯（PNPB），对硝基苯二苯基磷酸酯（PNPDPP）和对硝基苯对甲苯磺酸酯（PNPTS）的水解在pH 7.1和27°C下进行了研究。向反应介质中添加官能化表面活性剂导致水解速率逐渐增加并达到最大值，然后由于进一步添加表面活性剂而降低。官能化表面活性剂烷基链长度的增加导致一级速率常数的增加。表观p K a官能化表面活性剂的CMC和CMC也分别通过分光光度法和电导法测定。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Quaternary Heteroarenium Aldoximes as Catalysts for Cleavage of Phosphate Esters
  作者：František Hampl、Jiří Mazáč、František Liška、Jiří Šrogl、Lubomír Kábrt、Miloslav Suchánek

  DOI：10.1135/cccc19950883

  日期：——

  1-Methyl- (Ia - Id) and 1-dodecyl-2-, 3- and 4-hydroxyiminomethylpyridinium salts (Ie - Ih), as well as 1-methyl- (IIa) and 1-dodecyl-3-hydroxyiminomethylpyridazinium salts (IIb, IIc), were synthesized as catalysts for hydrolytic cleavage of organophosphates. The activities of the prepared catalysts were evaluated by measuring rate constants of hydrolysis of 4-nitrophenyl diphenyl phosphate (PNPDPP) under conditions of a pseudo-first-order reaction. The observed reactivity of pyridinium aldoximes Ia - Ih towards PNPDPP in neutral or slightly basic aqueous solutions (pH 7.2 and 7.8) depends on the acidity of the hydroxyimino group. The cleavage of PNPDPP is strongly accelerated in solutions of 1-dodecylhydroxyiminomethylpyridinium salts Ie - Ih above their critical micellar concentration (CMC). Considerable effect on the velocity of PNPDPP cleavage was observed when quaternary pyridinium aldoximes Ie - Ih were comicellized with inert cationic tenside hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB). 1-Dodecyl-3-hydroxyiminomethylpyridazinium salts IIb and IIc were unstable in aqueous solutions under the above-mentioned conditions.

  1-甲基-（Ia - Id）和1-十二烷基-2-、3-和4-羟基亚甲基吡啶盐（Ie - Ih），以及1-甲基-（IIa）和1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐（IIb，IIc），被合成为有机磷酸酯水解裂解的催化剂。通过测量在伪一级反应条件下对4-硝基苯二苯酚磷酸二丙酯（PNPDPP）水解的速率常数来评估所制备催化剂的活性。在中性或稍微碱性水溶液（pH 7.2和7.8）中，吡啶醛肟Ia - Ih对PNPDPP的观察到的反应性取决于羟亚甲基基团的酸度。在其临界胶束浓度（CMC）以上的1-十二烷基羟基亚甲基吡啶盐Ie - Ih的溶液中，PNPDPP的裂解受到强烈加速。当四级吡啶醛肟Ie - Ih与惰性阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）共混时，对PNPDPP裂解速度产生显著影响。1-十二烷基-3-羟基亚甲基吡啶盐IIb和IIc在上述条件下的水溶液中是不稳定的。
• Configurational Assignment of Long-Chain Alkylated Pyridinium Aldoxime Bromides by Noesy Experiments
  作者：Mamta Sharma、A.K. Gupta、S.K. Raza

  DOI：10.3184/030823408x318424

  日期：2008.5

  A configurational study of long-chain N-alkylated pyridinium aldoxime derivatives and their positional isomers has been carried out by two-dimensional 1H-1H NOESY (nuclear Overhauser effect spectroscopy). Cross peak intensities were observed to be enhanced with increasing mixing time. Mixing times longer than 250 ms result in increasing contribution of spin diffusion that produces unrealistic hydrogen-hydrogen

  长链 N-烷基化吡啶鎓醛肟衍生物及其位置异构体的构型研究已通过二维 1H-1H NOESY（核 Overhauser 效应光谱）进行。观察到交叉峰强度随着混合时间的增加而增强。混合时间超过 250 毫秒会导致自旋扩散的贡献增加，从而产生不切实际的氢-氢距离。NOE 测量结果表明，照射羟基质子共振时亚胺基质子共振的强度显着增强，反之亦然。发现羟基质子共振和亚胺基质子共振之间的化学位移差异对于顺构型为~4 ppm，对于反构型为~5 ppm。研究表明，这些化合物以 E 构型存在，即溶液中的顺式。顺式异构体占优势；反异构体的量为3%（2-肟）、4%（3-肟）和6%（4-肟）。
• New Membrane Active Antibacterial and Antiviral Amphiphiles Derived from Heterocyclic Backbone of Pyridinium-4-Aldoxime
  作者：Doris Crnčević、Lucija Krce、Mislav Cvitković、Zlatko Brkljača、Antonio Sabljić、Elma Vuko、Ines Primožič、Renata Odžak、Matilda Šprung

  DOI：10.3390/ph15070775

  日期：——

  membrane-active antimicrobial agents that have been widely used for nearly a century. Cetylpyridinium chloride (CPC) is one of the most potent QAS. However, recent data from the literature indicate that CPC activity against resistant bacterial strains is decreasing. The major QAS resistance pathway involves the QacR dimer, which regulates efflux pump expression. A plausible approach to address this issue is to

  季铵盐 (QAS) 是不可替代的膜活性抗菌剂，已被广泛使用近一个世纪。氯化十六烷基吡啶 (CPC) 是最有效的 QAS 之一。然而，最近的文献数据表明，CPC 对耐药菌株的活性正在下降。主要的 QAS 抗性途径涉及调节外排泵表达的 QacR 二聚体。解决这个问题的一个可行方法是通过添加其他生物活性官能团来对 CPC 结构进行结构修改。在这里，我们合成了一系列基于 pyridine-4-aldoxime 的 QAS，并对其进行了体外抗菌活性测试。尽管我们获得了几种有效的抗病毒候选药物，但这些候选药物的抗菌活性低于 CPC，并且对人类细胞系没有毒性。P值。对涉及细胞膜的抗菌作用模式的研究表明，在波纹和/或破坏表面方面，细胞形态发生了改变，而 87% 的研究细胞在以 4 倍最小抑制浓度处理 3 小时后表现出透化膜。麦克风）。QacR 与代表性候选物相互作用的分子动力学 (MD) 模拟显示快速二聚体破坏，而与结构类似物