N-(4-Methylphenylthio)-o-benzosulfimid | 39922-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-Methylphenylthio)-o-benzosulfimid
• 英文别名: 1,1-dioxo-2-p-tolylsulfanyl-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-[(4-methylphenyl)thio]-, 1,1-dioxide；2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 39922-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 305.378
• InChiKey: IUWDGHMRVPWEKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  502.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylphenylthio)-o-benzosulfimid 在 indium 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-((2-methoxy-6-methylphenyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanesulfonamide 、 氯化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不饱和砜的催化对映选择性亲电双官能化

  摘要：

  公开了通过手性硫属化物催化的亲电反应对砜系链烯烃进行对映选择性硫醇化叠氮化的有效方案。获得了一系列带有远程立体中心的对映体富集的砜，具有良好的收率和对线性不饱和砜和环状不饱和砜的高对映选择性。机理研究揭示了磺基在提高反应活性和对映选择性方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01380
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 、 糖精 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-Methylphenylthio)-o-benzosulfimid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions ofN-(Arylthio)-o-benzosulfimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23693

文献信息

• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。
• Atroposelective Electrophilic Sulfenylation of <i>N</i> ‐Aryl Aminoquinone Derivatives Catalyzed by Chiral SPINOL‐Derived Sulfide
  作者：Deng Zhu、Lu Yu、Hui‐Yun Luo、Xiao‐Song Xue、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/anie.202211782

  日期：2022.10.17

  Atroposelective electrophilic sulfenylation of N-aryl aminoquinone derivatives catalyzed by a new chiral SPINOL-derived sulfide has been achieved. Axially chiral sulfur-containing diarylamine derivatives were obtained in moderate to excellent yields with moderate to excellent enantioselectivities. The intramolecular N−H⋅⋅⋅S hydrogen bond is a key parameter for the stability of the C−N axis. DFT calculations

  已经实现了由新型手性 SPINOL 衍生的硫化物催化的N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电亚磺酰化。轴向手性含硫二芳基胺衍生物以中等至优异的产率获得，具有中等至优异的对映选择性。分子内 N−H····S 氢键是 C−N 轴稳定性的关键参数。DFT 计算揭示了回旋选择性的起源。
• FURUKAWA M.; SUDA T.; TSUKAMOTO A.; HAYASHI S., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 3, 165-167
  作者：FURUKAWA M.、 SUDA T.、 TSUKAMOTO A.、 HAYASHI S.

  DOI：——

  日期：——
• Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Anilines Catalyzed by Chiral SPINOL-Derived Selenide
  作者：Xin-Yu Zhang、Deng Zhu、Yu-Xuan Huo、Ling-Ling Chen、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01002

  日期：2023.5.19
• Chiral Lewis Base/Achiral Acid Co‐Catalyzed Atroposelective Sulfenylation of Pyrrole Derivatives: Construction of C—N Axially Chiral Sulfides
  作者：Qin Yang、Hui‐Yun Luo、Deng Zhu、Xin‐Yu Zhang、Hua Ke、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400255

  日期：2024.9

  Comprehensive SummaryChiral BINAM‐derived selenide/achiral acid co‐catalyzed atroposelective electrophilic sulfenylation of pyrrole derivatives has been realized for the first time. A variety of C—N axially chiral sulfur‐containing pyrrole derivatives were readily obtained in moderate to good yields with moderate to excellent enantioselectivities. This catalytic system involves sequential desymmetrization and kinetic resolution.