3-iodo-4-(methylthio)thiophene | 135528-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-iodo-4-(methylthio)thiophene
• 英文别名: 3-Iodo-4-methylsulfanylthiophene
• CAS: 135528-11-9
• 化学式: C₅H₅IS₂
• 分子量: 256.131
• InChiKey: FVLDUZRRWNFVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-(methylthio)thiophene 在 哌啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,3-bis(5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylthiophen-3-yl)-4,6-dibromothieno[3,4-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  包含高度功能化的噻吩并 [3,4-b] 噻吩转换基序的悬垂光致变色共轭聚合物

  摘要：

  外部调制共轭聚合物光电特性的能力是现代有机电子产品的重要挑战。一种有吸引力的方法是将刺激响应分子系统（例如二芳基乙烯）结合到聚合物材料中。我们的方法涉及设计具有悬挂在主共轭链上的光致变色部分的聚合物，以允许沿聚合物主链的电子影响，同时避免可能影响固态性能的大量构象需求。在此，我们报告了一系列基于噻吩并 [3,4-b] 噻吩 (TT) 的光致变色材料的合成，它们在环化时表现出截然不同的光电特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12617
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 正丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以88%的产率得到3-iodo-4-(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  包含高度功能化的噻吩并 [3,4-b] 噻吩转换基序的悬垂光致变色共轭聚合物

  摘要：

  外部调制共轭聚合物光电特性的能力是现代有机电子产品的重要挑战。一种有吸引力的方法是将刺激响应分子系统（例如二芳基乙烯）结合到聚合物材料中。我们的方法涉及设计具有悬挂在主共轭链上的光致变色部分的聚合物，以允许沿聚合物主链的电子影响，同时避免可能影响固态性能的大量构象需求。在此，我们报告了一系列基于噻吩并 [3,4-b] 噻吩 (TT) 的光致变色材料的合成，它们在环化时表现出截然不同的光电特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12617

文献信息

• Preferred orientations of the SO bond in methylsulphinyl derivatives of furan and thiophene: an experimental study based on 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy
  作者：Rois Benassi、Ugo Folli、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti、Ferdinando Taddei

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80016-w

  日期：1991.6

  substitution pattern. The higher degree of coplanarity is found when the methylsulphinyl group and the halogen substituent are in position 3 and 4. Two ortho substituents determine structures with large twists of the methylsulphinyl group. The chemical shifts of 1 H, 13 C and 17 O nuclei of the methylsulphinyl group and referred to spectra in solution do not evidence trends of general validity for all

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但