bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine | 61599-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine
• 英文别名: 1,2-dihydro-cyclobutabenzen-1-ylamine；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ylamin；1,2-Dihydro-cyclobutabenzen-1-ylamin；1-Amino-benzocyclobuten；1-Aminobenzocyclobuten
• CAS: 61599-85-7
• 化学式: C₈H₉N
• mdl: MFCD18975687
• 分子量: 119.166
• InChiKey: OVLLQUKHPTXIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED N'-HYDROXYCARBAMIMIDOYL-1,2,5-OXADIAZOLE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE N'-HYDROXYCARBAMIMIDOYL -1,2,5-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)

  摘要：

  本文揭示了化合物的化学式(I)，或其药学上可接受的盐：化学式(I)。本文还揭示了所述化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还揭示了包含所述化合物的组合物。本文还揭示了所述组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。

  公开号：

  WO2018044663A1
• 作为产物：
  描述：

  indan-1,2-dione-2-oxime 在 四氢呋喃 、 sodium azide 、 氯胺 、 氯仿 、 硫酸 作用下， 生成 bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 430,436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] OXALAMIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019115586A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDOl）调节剂的新化合物，以及所述化合物在预防或/和治疗由吲哚胺2,3-双加氧酶介导的疾病或病症中的应用。本发明还涉及包含所述新化合物的药物组合物。
• Mapping the substrate scope of monoamine oxidase (MAO-N) as a synthetic tool for the enantioselective synthesis of chiral amines
  作者：Susanne Herter、Florian Medina、Simon Wagschal、Cyril Benhaïm、Friedemann Leipold、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.023

  日期：2018.4

  library of 132 racemic chiral amines (α-substituted methylbenzylamines, benzhydrylamines, 1,2,3,4-tetrahydronaphthylamines (THNs), indanylamines, allylic and homoallylic amines, propargyl amines) was screened against the most versatile monoamine oxidase (MAO-N) variants D5, D9 and D11. MAO-N D9 exhibited the highest activity for most substrates and was applied to the deracemisation of a comprehensive set

  针对最通用的单胺氧化酶（MAO-N）筛选了132种外消旋手性胺（α-取代的甲基苄基胺，二苯甲基胺，1,2,3,4-四氢萘胺（THNs），茚满胺，烯丙基和均烯丙基胺，炔丙基胺）的文库）变体D5，D9和D11。MAO-N D9对大多数底物都表现出最高的活性，并被用于脱脂一系列选定的伯胺。在所有情况下，均实现了优异的对映选择性（ee > 99％），产率中等至良好（55-80％）。使用THN作为模板处理底物负载，酶制剂的性质，缓冲液系统，硼烷源和有机助溶剂，可以进一步优化使用MAO-N /硼烷系统对伯胺进行脱氨的条件。
• COMPOSITIONS CONTAINING AND METHODS OF USING 1-AMINOINDAN AND DERIVATIVES THEREOF AND PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 1-AMINOINDAN DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020068839A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Novel derivatives of 1-aminoindan and their salts are described. Optically active 1-aminoindan derivatives are prepared by reacting a N-benzyl analog of the desired compound with an enantiomer of mandelic acid. Parkinson's disease, dementia, epilepsy, convulsions, or seizures are treated by administering a compound of the formula: 1

  描述了1-氨基茚的新衍生物及其盐。通过将所需化合物的N-苯甲基类似物与苯丙酸对映异构体反应制备了光学活性的1-氨基茚衍生物。通过给予公式1的化合物治疗帕金森病、痴呆症、癫痫、惊厥或抽搐。
• Process for preparing aminobenzocyclobutenes
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05274135A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  A process for preparing a 3- or 4-aminobenzocyclobutene comprises aminating a 3- or 4-halo- or sulfonyloxybenzocyclobutene reactant with an aminating agent by heating at a temperature from about 80.degree. C. to a temperature at which dimerization or oligomerization of a benzocyclobutene reactant or product is a significant side reaction, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time sufficient to aminate the halo- or sulfonyloxybenzocyclobutene reactant. In another aspect, this invention relates to a process for making a 3- or 4-phthalimido- or maleimidobenzocyclobutene, comprising reacting a 3- or 4-halobenzocyclobutene reactant with a phthalimide or maleimide compound in the presence of a metal-containing catalyst. The resulting phthalimido- or maleimidobenzocyclobutene can be hydrolyzed to a 3- or 4-aminobenzocyclobutene.

  一种制备3-或4-氨基苯并环丁烯的方法包括将3-或4-卤代或磺酸酯氧基苯并环丁烯反应物与氨化试剂在存在含金属催化剂的条件下加热，加热温度从大约80℃到使苯并环丁烯反应物或产物的二聚或寡聚化成为一个重要的副反应的温度，反应时间足以使卤代或磺酸酯氧基苯并环丁烯反应物氨基化。在另一个方面，本发明涉及一种制备3-或4-邻苯二酰亚胺或马来酰亚胺苯并环丁烯的方法，包括在含金属催化剂的条件下将3-或4-卤代苯并环丁烯反应物与邻苯二酰亚胺或马来酰亚胺化合物反应。得到的邻苯二酰亚胺或马来酰亚胺苯并环丁烯可以水解成3-或4-氨基苯并环丁烯。
• <scp>Low‐Energy</scp> Driven <scp>Ring‐Opening</scp> Behavior of Benzocyclobutene Derivatives
  作者：Ziwei Yuan、Quan Sun、Jinchong Xiao、Pingxia Zhang、Konstantin S. Levchenko、Dmitry Y. Demin、Wenxin Fu

  DOI：10.1002/cjoc.202300311

  日期：2023.12

  It's urgent to develop benzocyclobutene (BCB)-based polymers with low curing temperature for temperature-sensitive applications such as liquid crystal displays (LCDs) and flexible electronics. Herein, the effect of substituents on the ring-opening behavior of BCB derivatives was investigated. The ring-opening activation energy barriers (ΔGA) of BCB derivatives with one or two substituents on the four-membered

  迫切需要开发低固化温度的苯并环丁烯（BCB）基聚合物，用于液晶显示器（LCD）和柔性电子产品等温度敏感应用。在此，研究了取代基对BCB衍生物开环行为的影响。利用B3LYP函数系统计算了四元烷基环上带有1个或2个取代基的BCB衍生物的开环活化能垒(ΔG A ) 。单取代和双取代的 BCB 均采用旋转开环过程，在加热时遵循伍德沃德-霍夫曼规则。与 BCB 相比，单/双取代的 BCB 的 Δ G A低 8.2%—69% ，这归因于取代基的电子效应。具有给电子基团和吸电子基团的二取代BCB，例如1-NH 2 -8-NO 2 -BCB，表现出最低的Δ G A。此外，合成了C 1位带有酰胺/酯/酰氧基修饰的BCB衍生物作为模型分子，其开环温度比未取代的可降低20℃，也与我们的计算结果一致。该工作将理论计算方法与实验结果相结合，为BCB衍生物和下一代低开环温度BCB功能包装材料的设计与合成提供了有价值的见解。