2,2,5-triethyl 4-methyl 1H-pyrrole-2,2,4,5(5H)-tetracarboxylate | 1417822-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,5-triethyl 4-methyl 1H-pyrrole-2,2,4,5(5H)-tetracarboxylate
• 英文别名: 2-O,5-O,5-O'-triethyl 3-O-methyl 1,2-dihydropyrrole-2,3,5,5-tetracarboxylate
• CAS: 1417822-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈
• 分子量: 343.334
• InChiKey: ZCAZPDMQRDZHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,5-triethyl 4-methyl 1H-pyrrole-2,2,4,5(5H)-tetracarboxylate 、 2,2,5-triethyl 3-methyl 1H-pyrrole-2,2,3,5(5H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的乙醛酸乙酯衍生的多组分非对映选择性1,3-偶极环加成反应甲亚胺基化物† ‡

  摘要：

  的热多组分1,3-偶极环加成（1,3-DC） 氨基丙二酸二乙酯 或α-氨基酯（源自 甘氨酸， 丙氨酸， 苯丙氨酸， 和 苯甘氨酸） 和 乙醛酸乙酯 以及相应的双亲亲子菌，例如马来酰亚胺， 丙烯酸甲酯， 富马酸甲酯， （E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯，以及缺乏电子的炔烃，可以进行新的多取代吡咯烷衍生物的非对映选择性合成。微波辅助加热工艺比常规加热工艺效果更好，提供了环内加合物作为主要的立体异构体。通常，根据W形偶极子的先前形成，优先形成2，5-顺式-环加合物。仅在二砜的1,3-DC中苯甘氨酸 和 乙醛酸乙酯分离出相应的外-反-环加合物。化合物endo-cis - 4b，来自苯丙氨酸， 乙醛酸乙酯 和 N-苄基马来酰亚胺，已进一步转化为具有潜在生物活性的非常复杂的二氮杂双环[2.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob27072b