3-[(N-2,2-diethoxyethyl)-N-phenyl]amino-3-oxopropanoic acid | 179083-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(N-2,2-diethoxyethyl)-N-phenyl]amino-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-[N-(2,2-diethoxyethyl)anilino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 179083-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: UQSDUDPQFVSJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(N-2,2-diethoxyethyl)-N-phenyl]amino-3-oxopropanoic acid 、 N1-isopropyl-N1-phenylglycinamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简洁合成1,4-二氢-[1,4]二氮杂5,7-二酮，一种具有黑皮质素受体激动剂活性的新型7-TM受体配体核心结构

  摘要：

  对于内源性配体是肽的G蛋白偶联受体（GPCR），寻找小的非肽分子是药物化学家非常重要的任务。多年来，已经发现了模仿肽结构的化合物，并且已经设计了模拟肽骨架的支架。在我们对GPCR配体（包括胆囊收缩素受体1（CCKR-1）激动剂）的研究中，我们采用了苯二氮卓类药物作为核心结构。为了寻找降低分子量并可能改善GPCR配体的物理特性的方法，我们着手寻找提供分子量更低的苯并二氮杂providing类似支架的分子。我们的目标核心结构之一是1,4-二氢-[1,4]二氮杂-5,7-二酮。然而，尚无已知的合成此类分子的途径。H-吲唑-3-基甲基）-5,7-二氧-4-苯基-4,5,6,7-四氢-[1,4]二氮杂-1-基] -N-异丙基-N-苯基-乙酰胺作为含有四氢二氮杂-5，7-二酮核的化合物的实例。该系列化合物在大量GPCR分析中进行了测试，并证明其对黑皮质素1和4受体（MC1R和MC4R）具有活性。从该系

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.049
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(N-2,2-diethoxyethyl)-N-phenyl]amino-3-oxopropanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到3-[(N-2,2-diethoxyethyl)-N-phenyl]amino-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简洁合成1,4-二氢-[1,4]二氮杂5,7-二酮，一种具有黑皮质素受体激动剂活性的新型7-TM受体配体核心结构

  摘要：

  对于内源性配体是肽的G蛋白偶联受体（GPCR），寻找小的非肽分子是药物化学家非常重要的任务。多年来，已经发现了模仿肽结构的化合物，并且已经设计了模拟肽骨架的支架。在我们对GPCR配体（包括胆囊收缩素受体1（CCKR-1）激动剂）的研究中，我们采用了苯二氮卓类药物作为核心结构。为了寻找降低分子量并可能改善GPCR配体的物理特性的方法，我们着手寻找提供分子量更低的苯并二氮杂providing类似支架的分子。我们的目标核心结构之一是1,4-二氢-[1,4]二氮杂-5,7-二酮。然而，尚无已知的合成此类分子的途径。H-吲唑-3-基甲基）-5,7-二氧-4-苯基-4,5,6,7-四氢-[1,4]二氮杂-1-基] -N-异丙基-N-苯基-乙酰胺作为含有四氢二氮杂-5，7-二酮核的化合物的实例。该系列化合物在大量GPCR分析中进行了测试，并证明其对黑皮质素1和4受体（MC1R和MC4R）具有活性。从该系

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.049

文献信息

• [EN] NOVEL DIAZEPINE COMPOUNDS AS LIGANDS OF THE MELANOCORTIN 1 AND/OR 4 RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DIAZEPINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS 1 ET/OU 4 DE LA MELANOCORTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005118573A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  There is provided novel diazepines that function as agonists at the melanocortin 4 receptor and as agonists at the melanocortin 1 receptor, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use in treatment, and processes for their preparation.

  提供了一种新型的二氮杂环己烯类化合物，其在黑色素皮质素4受体上具有激动剂作用，并在黑色素皮质素1受体上也具有激动剂作用，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用方法和制备过程。
• Novel Diazepine Compounds as Ligands of the Melanocortin 1 and/or 4 Receptors
  申请人：Szewczyk Ryszard Jerzy

  公开号：US20070270411A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  There is provided novel diazepines that function as agonists at the melanocortin 4 receptor and as agonists at the melanocortin 1 receptor, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use in treatment, and processes for their preparation.

  提供了一种新颖的二氮杂苯，它在黑色素皮质素4受体上作为激动剂，在黑色素皮质素1受体上作为激动剂，包含它们的药物组成物，用于治疗的方法以及它们的制备过程。
• US7442693B2
  申请人：——

  公开号：US7442693B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• A concise synthesis of 1,4-dihydro-[1,4]diazepine-5,7-dione, a novel 7-TM receptor ligand core structure with melanocortin receptor agonist activity
  作者：Jerzy R. Szewczyk、Chris P. Laudeman、Doug M. Sammond、Manon Villeneuve、Douglas J. Minick、Mary K. Grizzle、Alejandro J. Daniels、John L. Andrews、Diane M. Ignar

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.049

  日期：2010.3

  protein-coupled receptors (GPCR) whose endogenous ligands are peptides, is a very important task for medicinal chemists. Over the years, compounds mimicking peptide structures have been discovered, and scaffolds emulating peptide backbones have been designed. In our work on GPCR ligands, including cholecystokinin receptor-1 (CCKR-1) agonists, we have employed benzodiazepines as a core structure. Looking for

  对于内源性配体是肽的G蛋白偶联受体（GPCR），寻找小的非肽分子是药物化学家非常重要的任务。多年来，已经发现了模仿肽结构的化合物，并且已经设计了模拟肽骨架的支架。在我们对GPCR配体（包括胆囊收缩素受体1（CCKR-1）激动剂）的研究中，我们采用了苯二氮卓类药物作为核心结构。为了寻找降低分子量并可能改善GPCR配体的物理特性的方法，我们着手寻找提供分子量更低的苯并二氮杂providing类似支架的分子。我们的目标核心结构之一是1,4-二氢-[1,4]二氮杂-5,7-二酮。然而，尚无已知的合成此类分子的途径。H-吲唑-3-基甲基）-5,7-二氧-4-苯基-4,5,6,7-四氢-[1,4]二氮杂-1-基] -N-异丙基-N-苯基-乙酰胺作为含有四氢二氮杂-5，7-二酮核的化合物的实例。该系列化合物在大量GPCR分析中进行了测试，并证明其对黑皮质素1和4受体（MC1R和MC4R）具有活性。从该系