1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanol | 220675-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；1-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 220675-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: DDTZKGMNCORHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanol 在 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-二甲基-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟烷基 N-磺酰腙与叠氮化物生成 α-三氟乙基化亚胺的 Rh 催化偶联反应

  摘要：

  在此，我们描述了氟代烷基卡宾与叠氮化物的开创性 Rh 催化偶联反应以获得 α-三氟乙基化亚胺，其中氟代烷基N-磺酰腙用作氟代烷基重氮替代物。值得注意的是，使用 TMSN 3作为 N 源，获得了两种 C-N 键形成产物。此外，α-三氟乙基化亚胺产物可以很容易地还原成相应的N-三氟乙基化苯胺。实验结果和理论计算证明了涉及铑卡宾形成、HN 3加成和C=N键形成的逐步反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03773
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氟烷基 N-磺酰腙与叠氮化物生成 α-三氟乙基化亚胺的 Rh 催化偶联反应

  摘要：

  在此，我们描述了氟代烷基卡宾与叠氮化物的开创性 Rh 催化偶联反应以获得 α-三氟乙基化亚胺，其中氟代烷基N-磺酰腙用作氟代烷基重氮替代物。值得注意的是，使用 TMSN 3作为 N 源，获得了两种 C-N 键形成产物。此外，α-三氟乙基化亚胺产物可以很容易地还原成相应的N-三氟乙基化苯胺。实验结果和理论计算证明了涉及铑卡宾形成、HN 3加成和C=N键形成的逐步反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03773

文献信息

• Synthesis and Properties of <scp> CF ₃ </scp> ( <scp> OCF ₃ </scp> ) <scp>CH‐Substituted</scp> Arenes and Alkenes ^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202000062

  日期：2020.8

  developed to access novel CF3(OCF3)CH‐containing compounds. Deprotonation of CF3(OCF3)CH‐substituted arenes afforded synthetically useful CF3O‐substituted gem ‐difluoroalkenes. Furthermore, evaluation of the lipophilicities (log P ) indicated that CH(OCF3)CF3 is more lipophilic than the common fluorinated motifs such as CF3, OCF3, and SCF3, thus rendering the CH(OCF3)CF3 motif appealing in drug discovery

  利用TMSCF 3进行了银介导的易获得的α-三氟甲基醇的氧化三氟甲基化反应，以开发出含有CF 3（OCF 3）CH的新型化合物。CF 3（OCF 3）CH取代的芳烃的去质子化提供了合成上有用的CF 3 O取代的宝石-二氟烯烃。此外，对亲脂性（log P）的评估表明，CH（OCF 3）CF 3比诸如CF 3，OCF 3和SCF 3的常见氟化基序更具亲脂性，因此得到CH（OCF 3CF 3基序在药物发现中具有吸引力。
• Asymmetric Construction of Pyrrolidines Bearing a Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Center via Cu^I -Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-CF₃ -β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Li-Wei Tang、Bao-Jing Zhao、Li Dai、Man Zhang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1002/asia.201600941

  日期：2016.9.6

  convenient method has been developed for the synthesis of optically active pyrrolidines bearing a quaternary stereogenic center containing a CF3 group at the C‐3 position of the pyrrolidine ring. The synthesis system, CuI/Si‐FOXAP‐catalyzed exo‐selective 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with β‐CF3‐β,β‐disubstituted nitroalkenes, provides pyrrolidines with high diastereoselectivities (up to

  已经开发了一种直接便捷的方法来合成光学活性的吡咯烷，该吡咯烷在吡咯烷环的C-3位置带有一个含CF 3基团的季立体中心。合成体系，铜我/硅FOXAP催化外型与β-CF甲亚胺叶立德-选择性1,3-偶极环加成3 -β，β二取代硝基烯烃，提供吡咯烷以高非对映选择性（高达> 98:2博士）和出色的对映选择性（高达> 99.9 ee），并且在温和条件下对各种底物都具有良好的性能。
• Substituent Effects. XX. Highly Electron-Deficient Carbocation Solvolyses
  作者：Akihisa Murata、Shin-ichi Sakaguchi、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1138

  日期：1990.4

  (2) with a slope of unity over a wide range (108 in reactivity) of substituents from p-MeO to unsubstituted derivatives. The substituent effect on the solvolysis of 1 should be closer to that on the solvolysis of 2, rather than to the σ+ substituent effect. The ρ value for this system was estimated to be identical to the value of −6.3 assigned for 2, and the r value in the LArSR correlation to be comparable

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...
• Stewart, Ross; Teo, K. C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2491 - 2496
  作者：Stewart, Ross、Teo, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• STEWART R.; TEO K. C., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2491-2496
  作者：STEWART R.、 TEO K. C.

  DOI：——

  日期：——