diethyl 7-(diphenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 16425-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 7-(diphenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 7-benzhydrylidene-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 7-benzhydrylidene-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 16425-70-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: FKUQMVNWUZOHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 7-(diphenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl 7-(diphenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与局部环戊烷-1,3-二基相比，电子取代基对三亚甲基三基团双自由基的EPR谱图D参数的影响

  摘要：

  在2-甲基四氢呋喃（MTHF ）基质中，在77 K下测定了一系列芳基取代的三亚甲基甲烷（TMM）衍生物2a–g的EPR光谱D参数。尽管与D参数相比，取代基对D参数的影响相对较小对于局部1,3-双自由基4而言，TMM 2的D值与为4确定的D值之间的良好相关性表明，也可以以这种方式对交叉共轭三重态物质进行足够的电子取代基效应监测。因此，p -NO 2基团起自旋受体的作用，而p-F取代基表现为自旋给体。在芳基取代的TMM 2a–m中，显着的空间效应会产生扭曲的构象，从而降低了苄基自由基中心的共轭，并导致这些TMM三联体对D参数的取代作用较小。此外，在扭曲构象的苄基位置处AM1 / AUHF计算的自旋密度与TMM三线态双基2的实验D值之间观察到良好的线性。

  DOI：

  10.1039/a708236c
• 作为产物：
  描述：

  二苯基富烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 7-(diphenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与局部环戊烷-1,3-二基相比，电子取代基对三亚甲基三基团双自由基的EPR谱图D参数的影响

  摘要：

  在2-甲基四氢呋喃（MTHF ）基质中，在77 K下测定了一系列芳基取代的三亚甲基甲烷（TMM）衍生物2a–g的EPR光谱D参数。尽管与D参数相比，取代基对D参数的影响相对较小对于局部1,3-双自由基4而言，TMM 2的D值与为4确定的D值之间的良好相关性表明，也可以以这种方式对交叉共轭三重态物质进行足够的电子取代基效应监测。因此，p -NO 2基团起自旋受体的作用，而p-F取代基表现为自旋给体。在芳基取代的TMM 2a–m中，显着的空间效应会产生扭曲的构象，从而降低了苄基自由基中心的共轭，并导致这些TMM三联体对D参数的取代作用较小。此外，在扭曲构象的苄基位置处AM1 / AUHF计算的自旋密度与TMM三线态双基2的实验D值之间观察到良好的线性。

  DOI：

  10.1039/a708236c

文献信息

• Iodine assisted palladium catalyzed ring opening of bicyclic hydrazines with organoboronic acids: stereoselective synthesis of functionalized cyclopentenes and alkylidene cyclopentenes
  作者：S. Anas、Jubi John、V. S. Sajisha、Joshni John、Rani Rajan、E. Suresh、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/b714921b

  日期：——

  A novel reactivity of organoboronic acids with bicyclic hydrazines leading to the stereoselective formation of trans-vicinal disubstituted cyclopentenes in good to excellent yield is discussed. The reaction of cyclopentadiene and fulvene derived azabicyclic alkenes with organoboronic acids afforded the trans-3,4-disubstituted cyclopentenes and alkylidene cyclopentenes in good to excellent yields. The products, having a broad range of substituents, are important intermediates in the synthesis of a number of pharmaceutically important molecules.

  讨论了有机硼酸与双环肼的一种新的反应性，该反应性导致立体选择性地形成跨邻位双取代环戊烯，并且产率良好至优异。环戊二烯和富烯衍生的氮杂双环烯烃与有机硼酸的反应以良好至优异的产率提供反式3,4-二取代环戊烯和亚烷基环戊烯。该产品具有广泛的取代基，是合成许多药学上重要分子的重要中间体。
• Trapping the π-Allylpalladium Intermediate from Fulvene-Derived Azabicyclic Olefin with Soft Nucleophiles
  作者：K. Radhakrishnan、Rani Rajan、Jubi John、Sreeja Thulasi、Nayana Joseph、R. Sawant

  DOI：10.1055/s-0030-1258227

  日期：2010.11

  demonstrated by the synthesis of a substituted cyclopentanone and 2-hydrazinofulvene. azabicyclic olefin - palladium - soft nucleophile - alkylidenecyclopentene - substituted cyclopentanone - 2-hydrazinofulvene

  引入了一种简便的方法来合成新型的二取代的亚烷基亚环戊烯。该方法涉及由五烯丙基戊烯衍生的双环肼与酚和活性亚甲基化合物的钯催化开环，以高收率提供1，4-二取代的亚烷基亚环戊烯。取代的环戊酮和2-肼基富烯的合成有效地证明了多官能度的效用。 氮杂双环烯烃-钯-软亲核试剂-亚烷基亚环戊烯-取代的环戊酮-2-肼基富烯
• Some Preparatively Useful [4 + 2]Cycloadditions of 6,6-Diphenylfulvene
  作者：Herbert Siegel

  DOI：10.1055/s-1985-31356

  日期：——
• SIEGEL, H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 798-801
  作者：SIEGEL, H.

  DOI：——

  日期：——