1,2,3,4,6,7,8,9-八氢二苯并呋喃 | 1010-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-八氢二苯并呋喃
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrodibenzo[βδ]furan
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrodibenzo[b,d]furan；1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrodibenzofuran；perhydrobiphenylene oxide；1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-dibenzofuran；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-dibenzofuran；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydrodibenzofuran
• CAS: 1010-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JVIONGJDHOSXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,8,9-八氢二苯并呋喃 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 重水 、 氧气 、 亚甲兰 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,2,3,4,6,7,8,9-八氢二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613

文献信息

• 酮与alpha氯代酮一步反应合成呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113861137B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供一种以alpha‑氯代酮和甲基酮或环酮为原料，在略微过量的钛酸四异丙酯作用下，无溶剂条件下一步反应制备多取代呋喃化合物的方法。即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮、α‑氯代酮和对甲苯磺酸的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• Regioselective Ring Opening and Isomerization Reactions of 3,4-Epoxyesters Catalyzed by Boron Trifluoride
  作者：Javier Izquierdo、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/ol201378w

  日期：2011.8.5

  Efficient ring opening of 3,4-epoxyesters with alcohols to produce 4-alkoxy-3-hydroxyesters and their isomerization into 4-ketoesters using boron trifluoride as the catalyst are presented. Both transformations are simple and efficient methods for the synthesis of the above named synthetically useful compounds.

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。
• Study on Facile Synthesis, Crystal Structure, and Solid-State Fluorescence of Dicyclohexane-Annelated Anthracene
  作者：Chitoshi Kitamura、Chika Matsumoto、Nobuhiro Kawatsuki、Akio Yoneda、Kohei Asada、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1246/bcsj.81.754

  日期：2008.6.15

  Dicyclohexane-annelated anthracene was synthesized by a new efficient method, which employed the Diels–Alder reaction between in situ-generated 2,3-dehydronaphthalene and dicyclohexane-fused furan....

  通过一种新的有效方法合成了二环己烷-退火的蒽，该方法利用了原位生成的 2,3-脱氢萘和二环己烷-稠合呋喃之间的 Diels-Alder 反应。
• Titanium-Mediated Domino Cross-Coupling/Cyclodehydration and Aldol-Addition/Cyclocondensation: Concise and Regioselective Synthesis of Polysubstituted and Fused Furans
  作者：Lu Ren、Juan Luo、Linbo Tan、Qiang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02894

  日期：2022.3.4

  Titanium enolates, in situ-generated from readily available ketones and titanium tetraisopropoxide, undergo domino cross-coupling/cyclodehydration or domino Aldol-addition/cyclocondensation with α-chloroketones to provide synthetically valuable furan derivatives. The domino process tolerates a variety of cyclic and acyclic ketones and chloroketones, producing polysubstituted furans and bi-, tri-, and

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。
• Preparation and characterization of “furanoradialene” (tetramethylene - tetrahydrofuran)
  作者：J. Jullien、J.M. Pechine、F. Perez、J.J. Piade

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85570-2

  日期：1980.1

  Tetramethylene-tetrahydrofuran has been prepared by flash vacuum thermolysis. This compound is stable in solution below −50° C, and was characterized by NMR and mass spectrometry.

  通过快速真空热解制备了四亚甲基四氢呋喃。该化合物在-50℃以下的溶液中稳定，并通过NMR和质谱表征。