4-(羟基甲基)酞腈 | 210037-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)酞腈
• 英文名称: 4-hydroxymethylphthalonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxymethyl-phthalonitrile；4-(hydroxymethyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 210037-82-4
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: OSYXOVCPCQMWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  406.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile 、 4-(羟基甲基)酞腈 在 zinc diacetate 作用下， 反应 18.0h， 以11%的产率得到2,3,9,10,16,17-hexa-tert-butylphenoxy-23-hydroxymethylphthalocyaninate Zn(II)
  参考文献：
  名称：

  带有共价连接的酞菁的单壁碳纳米管 - 光致电子转移

  摘要：

  HiPco 单壁碳纳米管 (SWNT) 已通过两种不同的方法用酞菁加成物进行侧壁功能化：与 N-辛基甘氨酸和含甲酰基的酞菁的直接普拉托反应，以及涉及前普拉托环加成到双SWNTs 键使用对甲酰基苯甲酸，然后用适当的酞菁分子酯化衍生的纳米管。拉曼、TGA 和光物理研究证明，通过这些途径获得的两种材料包含不同的碳/Pc-附加物比率。在瞬态吸收实验中观察到电子从光激发的酞菁转移到这些 ZnPc-SWNT 集合中的纳米管框架，这证实了单电子氧化 ZnPc 阳离子的吸收以及 SWNT 典型的范霍夫奇点的伴随漂白。电荷分离（即 2.0 x 1010 s(-1)）和电荷重组（即 1.5 x 106 s(-1)）动力学揭示了二甲基甲酰胺中自由基离子对产品的显着稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja068240n
• 作为产物：
  描述：

  4-(dibromomethyl)phthalonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(羟基甲基)酞腈
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”用酞菁生色团对螺旋型聚异氰肽进行后功能化

  摘要：

  通过含乙炔基的多异氰肽与锌（II）酞菁叠氮化物的CuAAC合成了带有酞菁作为侧基的刚性棒多异氰肽。如通过UV / Vis，荧光和圆二色性光谱学所证实的，酞菁沿聚合物主链呈螺旋状排列，形成了迄今为止报道的最长的定义明确的酞菁组装体。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200087

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05939439A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。
• Strength Enhancement of Nanostructured Organogels through Inclusion of Phthalocyanine-Containing Complementary Organogelator Structures and In Situ Cross-Linking by Click Chemistry
  作者：David Díaz Díaz、Juan José Cid、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.200800714

  日期：2008.10.20

  Stable photoactive organogels were successfully prepared by a two-step sequence involving: 1) formation of thermoreversible organogels by use of a combination of low-molecular-weight organogelators (LMOGs) and ZnII-phthalocyanine (ZnII-Pc) moieties containing complementary organogelator structures, and 2) strength enhancement of the gels by in situ cross-linking with the aid of CuI-catalysed azide-alkyne

  稳定的光敏有机凝胶可通过两步顺序成功制备，该过程包括：1）通过结合使用低分子量有机胶凝剂（LMOG）和含有互补有机胶凝剂结构的ZnII-酞菁（ZnII-Pc）部分的组合来形成热可逆有机凝胶， 2）借助于CuI催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成物（CuAAC）通过原位交联来增强凝胶的强度。相对于有机胶凝剂体系[LMOG + ZnIIPc]，低比例添加的柔性C6脂族二叠氮化物和合适的二炔（摩尔比1：1）之间进行了最佳点击反应。将二炔单元以还可以参与[LMOG + ZnIIPc]的自组装的方式掺入到类似于LMOGs结构的分子中。多组分光敏有机凝胶对通过CuAAC进行这种增强的显着相容性使其溶胶-凝胶转变温度（Tgel）最高提高了15摄氏度。通过“逆流法”估算的Tgel值相符通过差示扫描量热法（DSC）获得的值。流变学测量证实了所有含Pc凝胶的粘弹性，刚性和脆性。透射和扫描电子显微镜（TEM
• Synthesis and Photophysical Properties of Fullerene-Phthalocyanine-Porphyrin Triads and Pentads
  作者：Roger F. Enes、Juan-José Cid、Anita Hausmann、Olga Trukhina、Andreas Gouloumis、Purificación Vázquez、José A. S. Cavaleiro、Augusto C. Tomé、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201102819

  日期：2012.2.6

  The synthesis and photophysical properties of several fullerene–phthalocyanine–porphyrin triads (1–3) and pentads (4–6) are described. The three photoactive moieties were covalently connected in an one‐step synthesis through 1,3‐dipolar cycloaddition to C60 of the corresponding azomethine ylides generated in situ by condensation reaction of a substituted N‐porphyrinylmethylglycine derivative and an

  的几个富勒烯酞菁卟啉三单元组（合成和光物理性质1 - 3和五单元组（）4 - 6）中描述。通过取代的N-卟啉基甲基甘氨酸衍生物与适当的甲酰基酞菁或二甲酰基酞菁的缩合反应，通过将1,3-偶极环加成到C 60上，在原位生成的相应的甲亚胺基团，通过一步合成将三个光敏部分共价连接。分别为导数 ZnP‐C 60 ‐ ZnPc（3），（ZnP）2‐ ZnPc‐（C 60）2（6）和（H 2 P）2 -ZnPc-（C 60）2（5）在激发它们的ZnP或H 2 P成分时会产生一系列能量和电荷转移反应，但结果却截然不同。对于（ZnP）2 -ZnPc-（C 60）2（6），主要途径是高度放热的电荷转移，以提供（ZnP）（ZnP 。+）-ZnPc-（C 60 .-）（C 60）。H 2的较低单重态激发态能P（即约0.2 eV）及其类似的阳极氧化作用（即约0.2 V）使（H 2 P）2 -ZnPc-（C 60）2
• Push–Pull Zinc Phthalocyanine Bearing Hexa-Tertiary Substituted Carbazolyl Donor Groups for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Basma Ghazal、Kobra Azizi、Ewies F. Ewies、Ahmed S. A. Youssef、Valid Mwatati Mwalukuku、Renaud Demadrille、Tomás Torres、Saad Makhseed

  DOI：10.3390/molecules25071692

  日期：——

  asymmetrical, push–pull phthalocyanine bearing bulky tert-butylcarbazolyl moieties as electron donor and carboxylic acid as anchoring group was synthetized and tested as a photosensitizer in dye-sensitized solar cells (DSSC). The new photosensitizer was characterized by 1H and 13C NMR, UV–Vis and mass spectrometry. The bulky tert-butylcarbazolyl moieties avoid the aggregation of the phthalocyanine dye. DFT studies

  合成了一种不对称的推拉酞菁，其带有庞大的叔丁基咔唑基部分作为电子供体和羧酸作为锚定基团，并作为染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中的光敏剂进行测试。新的光敏剂通过 1H 和 13C NMR、UV-Vis 和质谱法进行表征。庞大的叔丁基咔唑基部分避免了酞菁染料的聚集。DFT 研究表明 HOMO 在取代酞菁的整个 π 电子系统中是离域的，LUMO 位于分子的核心上，在羧基上具有相当大的电子密度分布。这种新型染料已被用作透明和不透明染料敏化太阳能电池中的光敏剂，这些太阳能电池由于 Jsc 低而表现出较差的效率。
• Convergent Synthesis of Near-Infrared Absorbing, “Push-Pull”, Bisthiophene-Substituted, Zinc(II) Phthalocyanines and their Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Mine Ince、François Cardinali、Jun-Ho Yum、M. Victoria Martínez-Díaz、Mohammad K. Nazeeruddin、Michael Grätzel、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201200020

  日期：2012.5.14

  Zinc(II) phthalocyanine dyes that contain triarylamine‐terminated bisthiophene and hexylbisthiophene groups have been synthesized by a convergent approach by using carboxytriiodo–ZnPc as a precursor. Further transformation of the iodo groups by a Pd‐catalyzed reaction allowed easy preparation of further extended π‐conjugated carboxy–ZnPcs. These dyes have been used as sensitizers in dye‐sensitized

  含有三芳基胺封端的双噻吩和己基双噻吩基团的锌（II）酞菁染料已通过收敛方法使用羧基三碘代-ZnPc作为前体合成。通过Pd催化反应对碘基的进一步转化，可以轻松制备进一步扩展的π共轭羧基-ZnPcs。这些染料已被用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂，具有全色响应和中等的整体效率。