methyl 3-ethynyl-5-fluorobenzoate | 914944-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethynyl-5-fluorobenzoate
• 英文别名: 3-Ethynyl-5-fluoro-benzoic acid methyl ester
• CAS: 914944-24-4
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: CJPCRWOGJPWAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethynyl-5-fluorobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-fluoro-5-(2-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为亚型选择性 PPAR-α 激动剂的联芳基苯胺的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00056
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到methyl 3-ethynyl-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为亚型选择性 PPAR-α 激动剂的联芳基苯胺的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00056

文献信息

• [EN] ETHYNYL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHYNYLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019008027A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 means a fluorine atom or a perhalogeno linear alkyl radical containing 1, 2 or 3 carbon atoms; R2 means a chlorine atom, a linear alkyl radical containing 1, 2 or 3 carbon atoms or a perhalogeno linear alkyl radical containing 1, 2 or 3 carbon atoms, and R means a hydrogen atom or a radical of formula (la). The present disclosure also relates to processes for their preparation as well their therapeutic uses, in particular such as for use in the treatment of malaria.

  本公开涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中R1表示氟原子或含有1、2或3个碳原子的全卤线性烷基基团；R2表示氯原子、含有1、2或3个碳原子的线性烷基基团或含有1、2或3个碳原子的全卤线性烷基基团，R表示氢原子或式(la)的基团。本公开还涉及它们的制备方法以及它们的治疗用途，特别是用于治疗疟疾。
• 1,6-Dihydro-1,3,5,6-Tetraaza-as-indacene based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Pitts J. William

  公开号：US20060270654A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有式(I)的三环化合物，其中R1，R2，R5，R6，R7和R8如本文所述。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症和免疫性疾病的方法。
• 1,6-DIHYDRO-1,3,5,6-TETRAAZA-AS-INDACENE BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Pitts William J.

  公开号：US20100210629A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides for tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有式（I）的三环化合物，其中R1、R2、R5、R6、R7和R8如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和免疫性疾病的方法。
• Ethynyl compounds, their preparation and their therapeutic use for the treatment of malaria
  申请人：SANOFI

  公开号：US11078160B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 means a fluorine atom or a perhalogeno linear alkyl radical containing 1, 2 or 3 carbon atoms; R2 means a chlorine atom, a linear alkyl radical containing 1, 2 or 3 carbon atoms or a perhalogeno linear alkyl radical containing 1, 2 or 3 carbon atoms, and R means a hydrogen atom or a radical of formula (Ia). The present disclosure also relates to processes for their preparation as well their therapeutic uses, in particular such as for use in the treatment of malaria.

  本公开涉及式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐，其中 R1 指氟原子或含有 1、2 或 3 个碳原子的全卤代直链烷基；R2 指氯原子、含有 1、2 或 3 个碳原子的直链烷基或含有 1、2 或 3 个碳原子的全卤代直链烷基，R 指氢原子或式 (Ia) 的基。本公开还涉及其制备工艺及其治疗用途，特别是用于治疗疟疾等。
• WO2006/122137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——