1-Phenyl-5-thiophen-2-yl-penta-1,4-diyn-3-one | 109034-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-5-thiophen-2-yl-penta-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-5-thiophen-2-ylpenta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 109034-39-1
• 化学式: C₁₅H₈OS
• 分子量: 236.294
• InChiKey: LSRSBJLOFDKEKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-thiophen-2-yl-penta-1,4-diyn-3-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-diiodo-1-propyl-2-(thiophen-2-yl)-6-(phenyl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化和NIS促进的二炔酮环化：4-吡喃酮，4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物的选择性合成

  摘要：

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。

  DOI：

  10.1021/jo402055a
• 作为产物：
  描述：

  thiophen-2-yl-propynal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-Phenyl-5-thiophen-2-yl-penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031

文献信息

• Catalyst- and solvent-free approach to 2-arylated quinolines <i>via</i> [5 + 1] annulation of 2-methylquinolines with diynones
  作者：Hai-Yuan Zhao、Fu-Song Wu、Li Yang、Ying Liang、Xiao-Lin Cao、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c7ra12716b

  日期：——

  A novel route for the synthesis of 2-arylated quinolines through a [5 + 1] annulation directly from 2-methylquinolines and diynones under catalyst-free and solvent-free conditions was disclosed. This synthetic process was atom-economic, with good tolerance of a broad range of functional groups, and with great practical worth.

  公开了一种在无催化剂和无溶剂条件下直接由2-甲基喹啉和二炔酮通过[5+1]环化合成2-芳基化喹啉的新路线。该合成过程具有原子经济性，对多种官能团具有良好的耐受性，具有很大的实用价值。
• Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones
  作者：Donald H. Wadsworth、Susan M. Geer、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo00392a031

  日期：1987.8
• Brønsted Acid Catalyzed and NIS-Promoted Cyclization of Diynones: Selective Synthesis of 4-Pyrone, 4-Pyridone, and 3-Pyrrolone Derivatives
  作者：Yi-Feng Qiu、Fang Yang、Zi-Hang Qiu、Mei-Jin Zhong、Li-Jing Wang、Yu-Ying Ye、Bo Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402055a

  日期：2013.12.6

  Brønsted acid catalyzed tandem cyclization was found to be highly effective for the preparation of a series of polysubstituted 4-pyrones from diynones (yield up to 99%). 4-Pyridone and 3-pyrrolone derivatives were also selectively synthesized by employing NIS and/or Brønsted acid. NIS as an electrophilic reagent could promote these reactions efficiently and rapidly under very mild reaction conditions

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。