methyl thiophen-3-ylcarbamate | 698-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl thiophen-3-ylcarbamate
• 英文别名: thiophen-3-yl-carbamic acid methyl ester；Methyl-N-thienyl-(3)-carbamat；Thien-4-yl methyl carbamate；methyl N-thiophen-3-ylcarbamate
• CAS: 698-77-1
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: WUUMGWSJLVMBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(pivaloyloxy)thiophene-3-carboxamide 在 C₆₂H₃₆Cl₄F₂₄N₂O₄Rh₂ 、 sodium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以6%的产率得到methyl thiophen-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由 CpRhIII 配合物与侧酰胺催化的杂环甲酰胺与炔烃的正式损失重排/烯基化或环化级联。

  摘要：

  已经确定，具有两个芳基和一个侧链酰胺部分的环戊二烯基 (Cp) RhIII 络合物催化 N-新戊酰杂环甲酰胺与内部炔烃的正式洛森重排/烯基化级联，从而产生烯基杂环。有趣的是，使用空间要求苛刻的内部炔烃不会提供烯基化，而是提供 [3+2] 环化产物（[5,5]-稠合杂分子）。在这些反应中，CpRhIII 复合物的侧链酰胺部分可能会加速正式的洛森重排。五元杂分子的使用可能会阻止还原消除形成紧张的 [5,5]-融合杂分子；相反，质子化继续产生烯基化产物。庞大的炔烃取代基加速还原消除，从而形成 [5,5]-稠合杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904156