4-羟基-2,3-二甲基苯甲酸甲酯 | 5628-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2,3-二甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2,3-二甲基-4-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2,3-dimethylbenzoate
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 5628-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YRTMTNQHJZLDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,3-二甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,3-dimethyl-4-<1-(4-isobutylphenyl)ethoxy>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Steroid 5α-Reductase: Comparative Study of Mechanism of Inhibition by Nonsteroids ONO-3805 and LY191704

  摘要：

  Two nonsteroids, ONO-3805 and LY191704, were evaluated as inhibitors of the human and rat 5 alpha-reductases (5 alpha R). ONO-3805 was prepared in a 12-step convergent synthesis. This compound is a potent inhibitor of the human and rat 5 alpha Rs, with more potent inhibition seen against the rat enzymes. The inhibition patterns of this compound were best fit to an uncompetitive model which suggests binding in a ternary complex with enzyme and NADP(+). Apparent K-i values of 27, 31, 1, and 0.5 nM versus testosterone were obtained with human type 1, human type 2, rat type 1, and rat type 2 5 alpha R, respectively. Multiple inhibition studies with ONO-3805 and NADP(+) support synergistic binding of these two inhibitors with all isozymes. LY191704 was also evaluated as an inhibitor of the human and rat 5 alpha Rs. This compound is a selective, competitive inhibitor of human type 1 5 alpha R. Poor inhibition was observed with human type 2 and rat types 1 and 2 5 alpha R. (C) 1996 Academic Press, Inc.

  DOI：

  10.1006/bioo.1996.0033
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-羟基-2,3-二甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Vene,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1813 - 1817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (S)-N-(1-苯乙基)硫代乙酰胺类化合物及其 药用组合物及其应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106957279B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物化学领域，涉及STAT3抑制剂，具体涉及具有式(Ⅰ)结构的(S)‑N‑(1‑苯乙基)硫代乙酰胺类化合物及其药用组合物作为STAT3信号通路抑制剂，及在用于制备抗肿瘤药物中的用途。本发明进行了经细胞实验，结果显示，所述的化合物靶向STAT3 SH2结构域中的Phe‑Lys‑Thr‑Lys‑Leu五肽结合区域进而抑制STAT3蛋白单体二聚化、沉默STAT3信号转导和功能，具有显著的抗肿瘤效果和良好的理化性质，尤其是在STAT3高表达的乳腺癌细胞以及JAK2/STAT3信号通路依赖的JAK2 V671F突变的HEL细胞中能有效的抗细胞增殖活性；同时有效的抑制STAT3高表达的乳腺癌细胞中STAT3的磷酸化以及下游靶基因CyclinD1、Bcl‑2等的表达。
• Rational drug design of benzothiazole-based derivatives as potent signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) signaling pathway inhibitors
  作者：Dingding Gao、Nan Jin、Yixian Fu、Yueyue Zhu、Yujie Wang、Ting Wang、Yuehong Chen、Mingming Zhang、Qiang Xiao、Min Huang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113333

  日期：2021.4

  The cumulative evidence supports STAT3, a transcriptional mediator of oncogenic signaling, as a therapeutic target in cancer. The development of STAT3 inhibitors remain an active area of research as no inhibitors have yet to be approved for cancer treatment. In a continuing effort to develop more potent STAT3 inhibitors based on our previously identified hit compound 16w, a series of benzothiazole

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最
• Isoxazoles as Latent Siloxybutadienes: An Easy Entry to Polyfunctionalized Benzene Systems via Diels-Alder Reaction with Acetylenes
  作者：Francisco J. Pulido、Asunción Barbero

  DOI：10.1055/s-2004-815929

  日期：——

  Base-induced or reductive cleavage of isoxazole rings followed by silylation of the resulting open-chain products affords bis(siloxy)butadienes in high yields. Their synthetic usefulness in the construction of multifunctionalized aromatic systems, via Diels-Alder reactions, is shown. The ability of bis(siloxy)butadienes to undergo deprotonation and reaction with electrophiles is also studied.

  异恶唑环的碱诱导或还原裂解，然后对所得开链产物进行甲硅烷基化，以高产率提供双（甲硅烷氧基）丁二烯。显示了它们在通过 Diels-Alder 反应构建多功能芳烃系统中的合成用途。还研究了双（甲硅烷氧基）丁二烯进行去质子化和与亲电试剂反应的能力。
• Computational and Experimental Studies of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation of Arenes Yield a More Reactive Derivative, 4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide
  作者：Andrew M. Camelio、Yong Liang、Anders M. Eliasen、Trevor C. Johnson、Changxia Yuan、Alex W. Schuppe、K. N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01079

  日期：2015.8.21

  experimentally determined to possess enhanced reactivity, has expanded the scope of the reaction while maintaining a high level of tolerance for diverse functional groups. The reaction proceeds through a novel “reverse-rebound” mechanism with diradical intermediates. Mechanistic insight was achieved through isolation and characterization of minor byproducts, determination of linear free energy correlations, and

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。
• Total Synthesis of Synechoxanthin through Iterative Cross-Coupling
  作者：Seiko Fujii、Stephanie Y. Chang、Martin D. Burke

  DOI：10.1002/anie.201102688

  日期：2011.8.16

  The choice is yours: The first total synthesis of the antioxidant carotenoid synechoxanthin was achieved through a novel iterative cross‐coupling approach in which the polarity of the bifunctional building blocks is reversed to match the preferred polarity for CC bond formation (see scheme). The convergent, stereocontrolled, and flexible nature of this synthesis enables systematic studies of the biological

  选择权在您手中：抗氧化剂类胡萝卜素聚虫黄质的首次全合成是通过一种新颖的迭代交叉偶联方法实现的，其中双功能构建块的极性反转以匹配 C  C 键形成的首选极性（参见方案） . 这种合成的收敛、立体控制和灵活的性质使系统研究这种天然产物的生物活性成为可能。