2-(2-bromo-5-nitrophenyl)ethanol | 1308256-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 1308256-10-1
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: JOULMNMEWVAPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-nitrophenyl)ethanol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-2-(2-(2-((2R,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-5-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氢键催化和简单溶剂在糖醛环氧化物立体选择性动力学环氧化物开环螺环化形成螺缩酮中的抑制作用

  摘要：

  对 MeOH 诱导的糖醛环氧化物动力学环氧化物开环螺环化的机理研究揭示了简单溶剂在该反应的氢键催化中具有显着的特定作用，以立体选择性地形成螺缩酮产物，并在异头碳上发生构型反转。一系列电子调谐的 C1-芳基乙二醇环氧化物用于研究该反应的机理，该反应基于不同的反应速率和 S(N)2 与 S(N)1 反应歧管的固有偏好。对这些底物的反应动力学的 Hammett 分析与 S(N)2 或 S(N)2 样机制一致（对于这些底物的相应 S(N)1 反应，ρ = -1.3 vs ρ = -5.1）。值得注意的是，螺环化反应二级依赖于甲醇，二级甲醇催化需要糖环氧。然而，丙酮助溶剂是反应的一级抑制剂。提出了与实验数据一致的过渡态，其中一当量的 MeOH 通过氢键激活环氧化物亲电试剂，而第二当量的 MeOH 螯合侧链亲核试剂和糖环氧。一个自相矛盾的先前观察结果，即降低 MeOH 浓度导致竞争性分子间甲基糖苷形成增加，通过发现该副反应仅一级依赖于

  DOI：

  10.1021/ja201249c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 borane dimethyl sulphide complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-bromo-5-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氢键催化和简单溶剂在糖醛环氧化物立体选择性动力学环氧化物开环螺环化形成螺缩酮中的抑制作用

  摘要：

  对 MeOH 诱导的糖醛环氧化物动力学环氧化物开环螺环化的机理研究揭示了简单溶剂在该反应的氢键催化中具有显着的特定作用，以立体选择性地形成螺缩酮产物，并在异头碳上发生构型反转。一系列电子调谐的 C1-芳基乙二醇环氧化物用于研究该反应的机理，该反应基于不同的反应速率和 S(N)2 与 S(N)1 反应歧管的固有偏好。对这些底物的反应动力学的 Hammett 分析与 S(N)2 或 S(N)2 样机制一致（对于这些底物的相应 S(N)1 反应，ρ = -1.3 vs ρ = -5.1）。值得注意的是，螺环化反应二级依赖于甲醇，二级甲醇催化需要糖环氧。然而，丙酮助溶剂是反应的一级抑制剂。提出了与实验数据一致的过渡态，其中一当量的 MeOH 通过氢键激活环氧化物亲电试剂，而第二当量的 MeOH 螯合侧链亲核试剂和糖环氧。一个自相矛盾的先前观察结果，即降低 MeOH 浓度导致竞争性分子间甲基糖苷形成增加，通过发现该副反应仅一级依赖于

  DOI：

  10.1021/ja201249c

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] IMIDAZOLE BIARYL COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016046782A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present disclosure is directed to compounds of formula (Ie) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R1, R2, m, n, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开涉及式(Ie)的化合物及其药用盐，其中A、B、R1、R2、m、n、X1、X2、X3和X4如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以防止、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、紊乱、综合征或病况方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：HERNANDEZ Vincent S.

  公开号：US20110172187A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及6-取代苯并噻唑硼酸酯化合物等物品及其用于治疗细菌感染的用途。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Hernandez Vincent S.

  公开号：US08461134B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及6-取代苯并噻硼烷类化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• 含有环烯基并吡啶基的化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN118063469A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本申请属于药物化学领域，涉及含有环烯基并吡啶基的化合物，具体涉及式I所示化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及其在治疗疾病(如癌症)中的用途。#imgabs0#