[(1-amino-2-chloroethylidene)amino] 3-chlorobenzoate | 844498-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-amino-2-chloroethylidene)amino] 3-chlorobenzoate
• CAS: 844498-84-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 247.081
• InChiKey: XTIWPLKZBUMIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-amino-2-chloroethylidene)amino] 3-chlorobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma

  摘要：

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.044
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 2-氯乙酰胺肟 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(1-amino-2-chloroethylidene)amino] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为高亲和力和选择性A2B腺苷受体拮抗剂的新型1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物作为A（2B）-AdoR拮抗剂，并评估了它们与A（2B）的结合亲和力），A（1），A（2A）和A（3）-AdoR。8-（1-（（（3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6（ 3H，7H）-二酮（4）对A（2B）-AdoR与A（1），A（2A）和A（3）-AdoRs的亲和力（K（i）= 1 nM）和选择性高（ A（1）/ A（2B），A（2A）/ A（2B）和A（3）/ A（2B）选择性比分别为370、1100和480）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.002

文献信息

• CVT-4325: a potent fatty acid oxidation inhibitor with favorable oral bioavailability
  作者：Elfatih Elzein、Prabha Ibrahim、Dmitry O. Koltun、Ken Rehder、Kevin D. Shenk、Timothy A. Marquart、Bob Jiang、Xiaofen Li、Reina Natero、Yuan Li、Marie Nguyen、Suresh Kerwar、Nancy Chu、Daniel Soohoo、Jia Hao、Victoria Y. Maydanik、David A. Lustig、Dewan Zeng、Kwan Leung、Jeff A. Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.077

  日期：2004.12

  New inhibitors of palmitoyl-CoA oxidation are based on the introduction of nitrogen heterocycles in the 'Western Portion' of the molecule. SAR studies led to the discovery of CVT-4325 (shown), a potent FOXi (IC50 = 380 nM rat mitochondria) with favorable PK properties (F= 93%, t(1/2) = 13.6 h, dog). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.